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乙烯砜型活性染料是活性染料中性能优异的染料品种,有着广阔的市场和良好的应用前景。因此研究乙烯砜型活性染料中间体并探索其合成工艺是当今非常重要的。本课题工作主要分为以下三个部分:合成含苯并噻唑基团的乙烯砜型活性染料中间体2-氨基-6-磺酰乙氧乙酰基苯并噻唑;利用1HNMR和IR对合成化合物的结构进行表征;探索不同合成路线,对各个合成路线的反应条件进行探索,确定最佳的反应条件。具体包括以下内容:1.以4-硝基氯苯为原料,用β-巯基乙醇取代得到4-硝基苯基-2-羟基乙基硫醚(化合物1),产率93.2%,然后用水合肼还原得到4-氨基苯基-2-羟乙基硫醚(化合物2),产率95.1%,再经醋酸酐酰胺化、酯化得到4-乙酰基氨基苯基-2-乙酰氧基乙基硫醚(化合物3),产率90.6%,然后双氧水氧化得到4-乙酰基氨基苯基-2-乙酰氧基乙基砜(化合物4),产率90.3%,接着通入氯化氢水解得到4-氨基苯基-2-乙酰氧基乙基砜(化合物5),产率78.5%,最后在液溴催化下与硫氰酸钾环合得到目标产物即2-氨基-6-磺酰乙氧乙酰基苯并噻唑(化合物6),产率62.2%,目标产物总产率35.4%。2.以4-硝基苯磺酰氯为原料,先反应得到4-乙酰氨基苯亚磺酸(化合物7),产率82.6%,然后经与环氧乙烷缩合得到N-[4-(2-羟基乙基砜)苯基]乙酰胺(化合物8),产率88.4%,下一步还原得到4-(2-乙酰氧基)乙基砜苯胺(化合物9),产率93.4%,再经过前面的酯化、水解、环合得到最终产物化合物6,目标产物总产率27.4%。3.以4-乙酰氨基苯磺酰氯为原料,先得到4-乙酰氨基苯亚磺酸(化合物10),产率84.3%,然后与环氧乙烷经缩合得到N-[4-(2-羟基乙基砜)苯基]乙酰胺(化合物11),产率90.5%,之后用前文所述方法水解、酯化、环合得到最终产物化合物6,目标产物总产率37.3%。4.以4-硝基氯苯为原料,先用硫化钠还原成4-氨基苯硫酚(化合物12),产率85.4%,然后化合物12与环氧乙烷缩合得到化合物2,产率30.7%,再经过前文所述酰胺化、酯化、氧化、水解和环合得到化合物6,目标产物总产率10.5%。