本论文探讨了通过Sharpless不对称环氧化制备光学活性的3-甲硫基己醛、5（6）-丁基-1, 4-二噁烷-2-酮和2-甲基-3-巯基戊醛的方法。以（E）-2-己烯醛为起始原料,通过醛基还原、Sharpless不对称环氧化、环氧环还原、亲核取代、Swern氧化等反应制备了光学活性的3-甲硫基己醛。除Sharpless不对称环氧化反应产率略低,在65%左右,该合成路线的其它各步反应产率均在75%左右。通过试验优化了（E）-2-己烯醇Sharpless不对称环氧化反应的条件,较佳的反应条件为反应温度-25oC,Ti（Oi-Pr）₄的用量为10%（与（E）-2-己烯醇的摩尔比）,t-BuOOH与（E）-2-己烯醇的摩尔比为2:1,光学活性的2, 3-环氧己醇反应产率在65%左右,ee值约93%。光学活性的2, 3-环氧己醇经过DIBAL-H区域选择性还原得到光学活性的1, 2-己二醇,产率72%左右。与α-溴代乙酰氯反应得到光学活性的5（6）-丁基-1, 4-二噁烷-2-酮,6-丁基-1, 4-二噁烷-2-酮为主要产物,与5-丁基-1, 4-二噁烷-2-酮比例约为4/1,两个产物总产率约71%左右。光学活性产物3-甲硫基己醛和5（6）-丁基-1, 4-二噁烷-2-酮的ee值通过手性GC进行了测定。（S）-3-甲硫基己醛的ee值为90.8%,（R）-3-甲硫基己醛的ee值为91.1%;（R）-及（S）-5（6）-丁基-1, 4-二噁烷-2-酮的ee值均为90%左右。通过Sharpless不对称环氧化反应制备光学活性的3-甲硫基己醛和5（6）-丁基-1, 4-二噁烷-2-酮,各步化学产率及目标产物的ee值都较高,因此是较为理想的制备光活性的3-甲硫基己醛和5（6）-丁基-1, 4-二噁烷-2-酮的不对称合成方法。本论文试图通过类似光学活性的3-甲硫基己醛的制备方法,合成2-甲基-3-巯基戊醛。以2-甲基戊烯酸为起始原料,通过羧基还原和Sharpless不对称环氧化得到光学活性的2-甲基-2, 3-环氧戊醇。但2-甲基-2, 3-环氧戊醇通过Red-Al还原只得到了1, 2-二醇,而不是所需要的1, 3-二醇,因此没有得到2-甲基-3-巯基戊醛。制备光学活性的2-甲基-3-巯基戊醛还有待于进一步探索研究。