【摘 要】
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π共轭杂环体系在生物、化学和材料领域中具有重要的应用价值。特别是吲唑并喹啉骨架以及它们形成的金属络合物在荧光材料等领域得到广泛的应用。此外,吲唑并喹啉骨架中的喹啉单元具有显著的生物活性,吲唑单元可作为荧光基团,在活体线粒体成像以及有机功能材料方面得到了广泛的应用。传统的合成方法是通过硫叶立德、炔烃或其他合成子的环化反应构建吲唑并喹啉骨架,但受到了底物适用范围有限和反应条件苛刻的限制,无法实现非取代
【基金项目】
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国家科技部国际合作重点专项； 河南省教育厅创新人才计划；
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π共轭杂环体系在生物、化学和材料领域中具有重要的应用价值。特别是吲唑并喹啉骨架以及它们形成的金属络合物在荧光材料等领域得到广泛的应用。此外,吲唑并喹啉骨架中的喹啉单元具有显著的生物活性,吲唑单元可作为荧光基团,在活体线粒体成像以及有机功能材料方面得到了广泛的应用。传统的合成方法是通过硫叶立德、炔烃或其他合成子的环化反应构建吲唑并喹啉骨架,但受到了底物适用范围有限和反应条件苛刻的限制,无法实现非取代吲唑并喹啉骨架的构建。因此,以简单易得的原料和高效的合成方法构筑非取代的吲唑并喹啉结构具有重要意义。碳酸亚乙烯酯作为新型合成子在构筑非取代的杂环化合物中被广泛应用,在反应过程中它通过断裂C-O键,形成非取代的烯基化产物,在一定程度上弥补使用炔烃易出现异构产物的不足。本文主要研究了铑催化偶氮苯化合物和碳酸亚乙烯酯的[4+1+2]环化反应高效构筑吲唑[2,3-a]喹啉化合物。该反应通过串联反应“一锅”法,经β-氢消除,β-氧消除和质子化的反应历程合成吲唑[2,3-a]喹啉的多杂环化合物（Scheme 1）。该策略为构建具有药物活性以及荧光性能的非取代多环芳族化合物:吲唑[2,3-a]喹啉,提供了一种高效的合成方法。实现了碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代品和酰基化试剂,同时也实现了它既作为C2合成子又作为C1合成子,打破了在“一锅”法中碳酸亚乙烯酯只能作为单一合成子的限制,为构建非取代稠环化合物提供了一种简便高效的合成方法。此外,荧光性能实验表明吲唑[2,3-a]喹啉化合物具有良好的光物理性能,有望在荧光材料和生物传感器中得到应用。根据相关文献的报道和机理探究实验,推测可能的反应历程如下（Scheme 2）:
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