本论文主要对天然杂萜(–)-15-Oxopuupehenol及其天然类似物进行了全合成研究。全文共分三章,首先综述了近年来过渡金属催化的羰基化反应在天然产物全合成中的应用,然后对(–)-15-Oxopuupehenol和其天然类似物进行了全合成研究,最后对15-Oxopuupehenoic acid的可能结构进行了探讨和合成研究。第一章:过渡金属催化的羰基化反应在天然产物全合成中的应用(综述)羰基是重要的官能团,广泛存在于各类有机化合物中。在分子骨架中引入羰基的方法很多,过渡金属催化的插羰偶联反应在其中最为经济和高效。目前,过渡金属催化的羰基化反应已成为构筑相应含羰基化合物的重要途径。本章我们主要针对近20年(2010-2019)过渡金属催化的芳(烯)基卤化物及类卤化物参与的羰基化反应在天然产物全合成中的应用进行概述。第二章:(–)-15-Oxopuupehenol及其天然类似物的合成研究本章首先简要介绍了(–)-15-Oxopuupehenol及其天然类似物的分离、生理活性以及合成研究背景。我们从廉价的R-香芹酮出发,以8步(最长线性步骤),18%的总收率完成了(–)-15-Oxopuupehenol的全合成。我们通过环境友好的Suzuki插羰偶联反应制备了α,β-不饱和酮和KOH促进的分子内环化反应高效的构建了目标分子独特的苯并二氢吡喃核心骨架。(–)-15-Oxopuupehenol通过3步简单的官能团转化完成了(+)-Puupehenone的全合成。从相同的中间体2-35出发我们还完成了(–)-Puupehediol和(+)-Puupehedione的形式合成。第三章:15-Oxopuupehenoic acid的合成研究本章首先简要介绍了15-Oxopuupehenoic acid的分离、生理活性以及合成研究背景。我们利用第二章发展的合成策略和方法完成了分离作者提出的其可能结构3-1b的全合成。但是让我们遗憾的是,化合物3-1b的谱图和分离作者提供的谱图数据不相符合,这一工作预示天然15-Oxopuupehenoic acid的结构需要修正。