【摘 要】
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甲氧咪草烟（imazamox）是一种典型的手性咪唑啉酮类除草剂,主要用于防除大豆、花生田一年生杂草。由于甲氧咪草烟在环境中残留期长,移动性强,容易随雨水等进入水体环境,从而对水生态系统造成一定威胁。浮萍（Lemna minor）是水生态系统中的重要水生高等植物,由于其具有体积小、生长快、易繁殖、实验室操作简便等特点,被广泛用于环境毒理学研究。在传统的安全评价研究中,通常只考虑到外消旋形式的甲氧咪草
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甲氧咪草烟（imazamox）是一种典型的手性咪唑啉酮类除草剂,主要用于防除大豆、花生田一年生杂草。由于甲氧咪草烟在环境中残留期长,移动性强,容易随雨水等进入水体环境,从而对水生态系统造成一定威胁。浮萍（Lemna minor）是水生态系统中的重要水生高等植物,由于其具有体积小、生长快、易繁殖、实验室操作简便等特点,被广泛用于环境毒理学研究。在传统的安全评价研究中,通常只考虑到外消旋形式的甲氧咪草烟对非靶标生物体的影响,但这样得到的数据往往是不全面的。从手性层面上关于甲氧咪草烟对水生非靶标生物的毒性研究还非常少。本论文拆分和制备了甲氧咪草烟对映异构体,研究了甲氧咪草烟对映异构体以及其主要代谢物（羟甲基甲氧咪草烟）对浮萍生长、靶标酶、抗氧化系统的影响,初步解析了甲氧咪草烟对映异构体对浮萍的对映选择毒性效应的生理生化机制,并进一步探讨了其对映体对浮萍体内主要代谢通路的影响。主要研究结果如下:（1）利用手性OJ-H（0.46 cm×25 cm）,在流动相为正己烷:乙醇:三氟乙酸=70:30:0.1,流速为1.0 m L/min,紫外检测波长为214 nm,温度为35℃的条件下成功的对甲氧咪草烟进行了手性分离和制备,得到甲氧咪草烟的两个对映异构体。（2）参照中华人民共和国农业行业标准（NY/T 3090-2017）浮萍生长抑制试验准则中的试验方法测定了七天内浮萍叶状体数目以及鲜重的变化。研究发现供试甲氧咪草烟对映体及代谢物之间对浮萍均存在不同程度的毒性。Rac-甲氧咪草烟,R-甲氧咪草烟,S-甲氧咪草烟以及羟甲基甲氧咪草烟对浮萍鲜重的产量抑制中浓度分别为EC50（7d）=0.036 mg/L、EC50（7d）=0.035mg/L、EC50（7d）=0.203 mg/L、EC50（7d）=0.888 mg/L。毒性大小为R-甲氧咪草烟＞Rac-甲氧咪草烟＞S-甲氧咪草烟＞羟甲基甲氧咪草烟。（3）浮萍暴露于Rac-甲氧咪草烟,R-甲氧咪草烟,S-甲氧咪草烟以及羟甲基甲氧咪草烟7d后,其体内的可溶性蛋白含量、丙二醛（MDA）,以及三种抗氧化酶超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）、过氧化物酶（POD）活性和对照组相比都有所升高,且随处理浓度的增加,可溶性蛋白及MDA含量呈现先增加再降低的趋势。浮萍体内的CAT及SOD活性随Rac-及R-甲氧咪草烟浓度的升高,呈现先升高再降低趋势。随S-及羟甲基甲氧咪草烟浓度的增加,呈现逐渐增加的趋势。浮萍体内的POD含量随Rac-,R-,羟甲基甲氧咪草烟浓度的增加,呈现先升高再降低的趋势。随S-甲氧咪草烟浓度的增加而增加。本研究中,甲氧咪草烟可能使浮萍发生氧化损伤及膜脂过氧化现象。浮萍可能通过合成功能蛋白质SOD,CAT以及POD来减轻甲氧咪草烟对其造成的氧化损伤。根据丙二醛含量的增加,推测甲氧咪草烟可能使膜损伤程度加深。（4）浮萍暴露于Rac-甲氧咪草烟,R-甲氧咪草烟,S-甲氧咪草烟以及羟甲基甲氧咪草烟7d后,和对照组浮萍相比,处理组体内乙酰乳酸合成酶（ALS）明显下降,且ALS含量随着浓度的增加而降低。甲氧咪草烟可能通过抑制其靶标酶ALS的合成使浮萍损伤。（5）甲氧咪草烟对映异构体对浮萍毒性的代谢组学研究显示,经Rac-甲氧咪草烟处理的浮萍体内代谢物表达量与对照组相比,得到68个差异代谢物,主要影响的通路包括:次生代谢产物的生物合成,氨基酸的生物合成,抗生素的生物合成等。经S-甲氧咪草烟处理的浮萍与对照组比较,得到43个差异代谢物,主要影响通路包括:苯丙氨酸代谢,泛醌和其他萜类醌以及花青素的生物合成等。经R-甲氧咪草烟处理的浮萍与对照组比较,得到71个差异代谢物,主要影响通路包括:氨酰基-t RNA的生物合成,烟酸酯和烟酰胺代谢,丙氨酸,天冬氨酸和谷氨酸代谢等。（6）甲氧咪草烟对映异构体对浮萍毒性的转录组学结果显示,与对照组相比,R-甲氧咪草烟有2050个上调基因,1057个下调基因。外消旋-甲氧咪草烟与对照组相比有1475个上调基因,1105个下调基因。S-甲氧咪草烟有70个上调基因,64个下调基因。（7）甲氧咪草烟对映异构体对浮萍毒性的代谢组学及转录组学关联分析结果显示,外消旋-甲氧咪草烟及R-甲氧咪草烟可能通过影响光合作用的固碳作用,磷酸戊糖途径,次生代谢物合成,谷胱甘肽代谢途径,缬氨酸,亮氨酸和异亮氨酸的降解等代谢通路对浮萍产生影响。S-甲氧咪草烟可能通过影响谷胱甘肽代谢,次生代谢物合成以及代谢合成途径对浮萍产生影响。综上所述,本研究探究了甲氧咪草烟对映异构体以及主要代谢物羟甲基甲氧咪草烟对浮萍毒性,研究结果有助于揭示其对浮萍潜在的毒性机制,并为手性除草剂甲氧咪草烟的科学合理使用和安全性评价提供依据。
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