环氧化合物是重要的有机合成中间体。由于氧源价格、催化剂价格及其回收利用和环境污染等因素的限制,目前烯烃环氧化制备环氧化合物的技术仍不能令人满意。本论文拟在以前研究的基础上,选择应用广泛的氧化剂,进行烯烃环氧化研究,希望能为烯烃环氧化的实际应用提供新的途径。本论文以4-乙烯基环己烯为主要研究对象,首先采用合成简单、便宜易得的氧化剂次氯酸钠为原料,先在酸性体系中与4-乙烯基环己烯生成氯醇,然后将体系原位碱化,氯醇发生消去反应生成二氧化4-乙烯基环己烯,并对上述反应过程考察了温度、时间、浓度等因素对4-乙烯基环己烯环氧化物产率的影响,得到了最佳反应条件:n（次氯酸钠）:n（4-乙烯基环己烯）=4:1,搅拌速率为1200转/分钟,H₂SO₄的滴加速率40ml/20min,HClO的浓度0.3mol/L。在此条件下,二氧化4-乙烯基环己烯的产率最高为76%,所得二氧化4-乙烯基环己烯纯度大于96%。次氯酸钠溶解于水中,而反应底物4-乙烯基环己烯在水中溶解度很小,本反应没有采用相转移催化剂,降低了成本,简化了反应过程。在上述体系的最佳反应条件下,本文还进行了放大实验,得到产物二氧化4-乙烯基环己烯收率在50%以上。目前还没有工业化生产二氧化4-乙烯基环己烯的详细报道。过氧乙酸是一种常见的氧化剂。本论文首先浓缩过氧化氢至浓度约为90%,然后与冰醋酸合成高浓度过氧乙酸,最后用此过氧乙酸为氧化剂,用碳酸钠调节反应体系的酸度,进行4-乙烯基环己烯的环氧化。本文考察了温度,时间,浓度等因素对产物1,2-环氧化-4-乙烯基环己烯产率的影响,得到了最佳反应条件:n（过氧乙酸）:n（4-乙烯基环己烯）=3:1,Na₂CO₃用量为1.2克,反应时间为2.5小时,反应温度为40℃。在此条件下,1,2-环氧化-4-乙烯基环己烯的产率最高为94.4%,纯度为97%。过氧化氢是一种优良氧化剂。但是过氧化本身氧化性较弱,需要寻找合适的催化剂,对烯烃进行环氧化反应。本论文首先合成催化剂1-甲基-3-丁基咪唑十聚钨酸盐和离子液体1-甲基-3-丁基咪唑四氟硼酸盐,然后进行4-乙烯基环己烯的环氧化反应。本文考察了温度、时间、浓度等因素对产物1,2-环氧化-4-乙烯基环己烯产率的影响,得到了最佳反应条件:n（过氧化氢）:n（4-乙烯基环己烯）=2:1;催化剂[Bmim]₄W₁₀O₃₂用量为0.8克;离子液体的用量为1ml;反应时间为2小时,反应温度为55℃。在此条件下,1,2-环氧化-4-乙烯基环己烯的产率最高为99%,所得1,2-环氧化-4-乙烯基环己烯纯度大于99%。本文在此体系中进行环辛二烯、苯乙烯、丙烯酸丁酯,考察了此体系的使用范围。以过氧化氢为氧化剂环氧化4-乙烯基环己烯,避免了环境污染,催化剂离子液体体系可以循环使用,这是一种比较好的烯烃环氧化方法。