黄酮类化合物(Flavonoids),又名生物类黄酮化合物(bioflavoinoids),大量存在于自然界和人类饮食中,是自然界广泛存在的一类具有重要生物活性的多羟基酚类物质(羟基大部分是在3、5、7位上出现)。大部分黄酮类化合物常常以糖苷的形式存在,各种单糖和双糖与黄酮类化合物形成了黄酮糖苷类化合物这一大家族,目前合成糖基化合物来修饰天然化合物已成为药物化学发展的一个重要领域。本论文主要研究的是新型黄酮类化合物及7-O-糖基黄酮苷类化合物的合成,论文主要涉及到三个部分:第一部分:综述了黄酮类化合物的分类、生物活性、应用、提取方法、合成方法和结构鉴定方法,同时对黄酮苷类化合物的提取方法、合成方法等研究进展也进行了详细的阐述。第二部分:改良了传统的Baker-Venkatarama重排合成黄酮化合物的方法,实现了在碱性介质中使酯化反应和重排反应一步完成的合成黄酮化合物的路线。并以廉价易得的乙酰芳基酚为起始原料,经过酰化反应、酯化反应和重排反应,以重排反应为关键步骤,三步合成了两个A环带酚羟基的黄酮化合物(5a、5b)。在以查尔酮为关键中间体的合成路线中,用氯甲基甲基醚作为保护基,在碱性条件下发生酮醛缩合反应,进行环合之后得到一系列黄酮醇类化合物,这些化合物水解后脱保护得到羟基类黄酮化合物,由此路线合成了6种黄酮类化合物(4c、5c、4d、5d、4e、5e),该合成方法具有反应条件温和、处理简单、产率较高的特点。第三部分:针对传统黄酮糖苷的合成方法中合成产率低的缺点,进行合成方法上的改进,设计了一条以无水碳酸钾(K2CO3)为干燥剂,以DMF和丙酮[V(DMF)/V(丙酮)]=(3:2)的混合溶液为溶剂的合成路线,从单糖(如葡萄糖、半乳糖、乳糖)出发,经过乙酰化、溴化、糖苷化、还原等反应步骤,其中在糖苷化反应中是以四丁基溴化铵(TBBA)为相转移催化剂的常温下进行的,而在还原反应中是以弱碱(氨水)存在下进行水解的,由上述所合成的化合物(5a、5b)为反应底物合成了一系列新型7-O-黄酮糖苷类化合物(2m、2n、4m、4n、6m、6n),该合成方法同其他方法相比具有反应条件温和,后处理简单和立体选择性强等优点,且产率也相对较高。本文共合成黄酮类和7-O-黄酮糖苷类化合物22个,其中12个为新化合物,所有化合物的结构已由质谱(MS)、红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)等相关谱图所证实,并已送到中科院昆明植物所国家重点实验室进行活性测试。