吲哚酮（靛红）是一类广泛存在于天然化合物和药物分子中的氮杂环结构,现代药理学研究表明,含有这类结构的化合物通常具有广谱的生物活性,如:消炎、杀菌、抗病毒、抗高血压、抗肿瘤活性等。1,3,4-噻二唑、硫醚、酰胺不论是在药物化学还是在天然化合物中,都是比较常见的活性结构,含有这些结构的化合物具有良好的杀菌、抗病毒、杀虫、消炎、抗肿瘤等活性。鉴于这些结构在药理学方面的优异性能,而被广泛的用于药物分子设计。本论文以吲哚酮为先导化合物,采用活性拼接原理,将1,3,4-噻二唑、硫醚、酰胺等活性基团引入吲哚酮分子中,共设计合成了40个未见文献报道的1,3-二取代吲哚酮衍生物,并通过¹H NMR、¹³C NMR、HR-MS（ESⅠ）和X-ray等方式对目标化合物的分子结构进行了表征确证。采用MTT试验法,测定了目标化合物对人肝癌细胞HepG2、转移胰腺癌细胞AsPc-1和宫颈癌细胞Hela的离体抗肿瘤活性。结果表明:系列Ⅰ化合物对所测试的肿瘤细胞表现出不同程度的抑制作用。在50μM浓度下,化合物Ⅰ-3、Ⅰ-11、Ⅰ-13和Ⅰ-14对Hela细胞的抑制率分别为73.97±6.92%、71.79±7.27%、76.71±5.18%和83.31±2.97%,进一步的研究表明化合物?-3和?-14对Hela细胞的ⅠC₅₀值分别为15.40±0.16和14.91±0.21μM,优于对照吉非替尼（16.63±0.25μM）,但对HepG2细胞表现出低的活性。在浓度为50μM时,化合物Ⅱ-1、Ⅱ-7、Ⅱ-14、Ⅱ-17、Ⅱ-19、Ⅱ-20、Ⅱ-22和Ⅱ-23对HepG2、AsPc-1和Hela三种癌细胞表现出显著的抑制作用,其中化合物Ⅱ-14和Ⅱ-19对上述三种细胞的ⅠC₅₀分别为11.47±0.01、2.43±0.05、1.91±0.06μM和14.32±0.01、1.61±0.04、2.77±0.05μM,优于阳性对照吉非替尼（Gefitinib,16.41±0.05、5.19±0.02、7.89±0.05μM）。随后我们采用X-ray单晶衍射测定了化合物Ⅱ-14的晶体结构,结果表明化合物Ⅱ-14的晶型为单斜晶系,晶体CCDC号为1838362,晶体的尺寸为0.21×0.18×0.15,空间群为P21/c,晶胞参数a=8.368（6）?,b=12.160（9）?,c=30.60（2）?,α=90.038（19）o,β=90.09（9）o,γ=105.83（2）o,单晶胞的体积为2996（4）?³,晶体的密度为1.179 g/cm³,每个晶胞含有四个化合物Ⅱ-14分子。