邻二胺结构单元广泛存在于各类具有生物活性的天然产物和药物分子中,邻二胺类化合物还可以作为有机合成中间体和手性配体,在有机、药物合成化学中具有广泛的应用价值。手性邻二胺化合物也可以作为催化剂或配体被广泛应用于不对称催化反应中,例如,不对称氢化反应,Michael反应,Mannich反应,羟醛缩合反应等。因此,发展邻二胺类化合物的绿色高效合成新方法一直是众多有机化学工作者不懈追求的主题之一。氮杂环丙烷是一类非常重要的有机合成子,它可以与多种亲核试剂发生开环反应合成得到不同结构的含氮化合物,例如,其与胺发生亲核开环反应可以直接得到邻二胺类化合物。在众多合成邻二胺化合物的方法中,氮亲核试剂对氮杂环丙烷的开环反应是十分重要的方法之一。本论文主要研究了氮杂环丙烷与胺之间的绿色开环反应,实现了无溶剂、无催化剂条件下合成邻二胺化合物,以及手性Ag(I)配合物催化的不对称合成手性邻二胺化合物。主要包括以下两部分工作:1.在无溶剂、无催化剂反应条件下,氮杂环丙烷与胺直接反应得到邻二胺化合物。首先采用对甲苯磺酰基(Ts)保护的氮杂环丙烷与苯胺作为模型反应的两个底物,分别对反应温度、反应时间、反应当量比等条件进行优化,结果表明氮杂环丙烷与胺在1:1.1摩尔比时,50 ~oC条件下反应6 h,得到最高83%的产率。在该最优反应条件下,考察了反应底物的适用范围,提出了反应进行的可能机理并对其进行了实验论证。最后,利用Pictet–Spengler反应对该方法进行了合成应用的研究,成功合成得到4-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。所有新化合物都进行了核磁共振和质谱表征,结果与其结构一致。2.在不对称催化反应条件下,氮杂环丙烷与胺在手性Ag(I)配合物的作用下反应得到手性邻二胺化合物。首先采用N-Ts保护的氮杂环丙烷与苯胺作为模型反应的两个底物,分别对反应溶剂、手性催化剂等条件进行优化,结果表明氮杂环丙烷与胺在甲苯作为反应溶剂时,AgOTf(10 mol%)/L9(10 mol%)催化反应得到72%的产率和59%的对映体过量值(ee值)。在该反应条件下,考察了其它4种不同N-保护基的氮杂环丙烷与苯胺的反应。这些初步研究结果为进一步的研究奠定基础。