近红外荧光染料具生物背景低、对生物样品的穿透性强和光损伤小等优点,在生物医药和临床诊疗等方面显示了十分可观的应用前景。增大染料的Stockes位移(Stockes Shift)促使染料的发射波长红移到在近红外区(600-900 nm),有利于组织和活体的荧光成像。而且Stockes位移小造成光谱重叠大,其反向散射现象明显,导致生物样品显著的自吸收现象以及低的信噪比。所以增大Stockes位移同时可以提高荧光染料成像的准确度和灵敏度。一氧化氮(NO)是一个重要的生物气体信使分子,主要产生于线粒体,参与了线粒体呼吸作用的调节并与溶酶体许多功能密切相关,其不正常的表达将导致线粒体和溶酶体功能丧失,从而引发系列疾病。鉴于此,发展可以影像线粒体和溶酶体中NO的荧光探针对于了解信使分子在生理病理中的作用具有重要意义。基于以上两点,本论文主要研究内容如下:(1)通过以苯并噻唑碘盐为荧光团,通过在其邻-、间-、对-位分别引入苄氧基团设计合成了四个荧光染料分子BT1、BT2、BT3和BT4。其中邻位和间位取代的BT2染料分子的发射波长红移至609 nm,Stockes位移最大可达到196 nm。并且它的吸收峰与发射峰基本不存在光谱重叠、自吸收效应小,信噪比良好。这种增加Stockes位移的方法思路巧妙效果显著,且成本低廉,合成简单,操作方便。(2)设计合成了一个邻苯二胺功能化的罗丹明脱氧酰胺型NO荧光探针Mito-NO,该探针能特异性靶向线粒体并能高选择性、快速地荧光影像线粒体内源性NO。基于该探针并结合本课题组之前报道的一个溶酶体靶向的硅罗丹明脱氧内酰胺型NO荧光探针Lyso-NO,本文从可见及近红外两个荧光通道实现了线粒体和溶酶体内源性NO的同时荧光传感,为NO生理病理功能的探索提供了优良的影像工具。