在电子设备日新月异的今天,有机半导体材料因其优异的光电性能,良好的机械性能,选材广泛,加工工艺简单等优点而广泛应用于有机场效应晶体管,有机发光二极管和光伏电池等领域。有机半导体材料对器件性能的好坏起着决定性的作用,因此,研究者们一直致力于通过对半导体分子进行结构修饰来提高其器件性能。本文设计合成了一系列稠合噻吩/硒吩-吩嗪衍生物,考察卤素以及取代基对化合物单晶堆积方式和性能的影响。具体研究工作如下:1、设计合成了30种新型卤素取代的并噻吩/硒吩-吩嗪化合物。化合物的晶体结构显示卤素取代对晶体堆积有调控作用,氟原子取代后的化合物为同向的平面层状堆积,甲基取代的化合物呈反向鱼骨状堆积;单晶结构分析也表明,在卤素和三甲基硅基共同作用下可以有效促进半导体分子成反平行共平面的紧密堆积。此外,该系列化合物自组装的一维纳微米结构表明在同样的条件下,卤素取代的化合物更易形成理想的一维纳微米结构。2、通过胺酮缩合反应,合成了一系列有卤素及甲基取代的更大共轭结构的环八四噻吩并吩嗪化合物。根据理论计算和荧光实验,环八四噻吩稠合系列吩嗪衍生物依然保持着八元环的马鞍形大位阻结构,分子振动在聚集态受阻,非辐射途径失活减弱,荧光增强,理论计算显示化合物的最高占有轨道和最低空轨道的分子云分布有较大的分离,表明该系列化合物不仅具有聚集诱导发光特性,还可能具备延迟荧光的性能。3、在得到反平行共平面的第一系列分子的基础上,我们设计合成了具有更大共轭结构的七元稠合四噻吩以及二噻吩并二硒吩吩嗪化合物,通过对该系列化合物的单晶结构解析发现:（1）更大的共轭结构可以得到更紧密的分子堆积,有利于获得较大的迁移率;（2）取代基效应的研究说明和其他烷基链相比,三甲基硅基由于具有较短的链长,较小的空间位阻和更多的端基氢,能很好地协助调控分子使其成反平行共平面的层状紧密堆积。