农药在农业的丰产保收中起着极为重要的作用,它可消除杂草,防治农作物病虫害。除草剂普遍具有快速、高效、经济等除草特点,在农药中的运用最为广泛。目前,开发高效、低毒和无交互抗性的新型除草剂成为新农药创制研究的重点之一。杂环类化合物一直是新农药研究开发的热点。嘧啶杂环类化合物作为一种具有独特生物活性的含氮杂环化合物,在农药和医药领域中担当着极其独特的角色。为寻找基于嘧啶分子的高效农药先导结构,本文采用生物电子等排原理和活性亚结构拼接法,设计合成了取代嘧啶甲酰胺类化合物、嘧啶甲酸酯类化合物及嘧啶甲酰吡唑类化合物,并运用1HNMR、13CNMR、MS和FTIR对其进行了结构表征以及采用室内平皿法进行了除草活性测试。本论文具体内容如下:1.概述了 PDS和HPPD酶的结构、功能及其抑制剂的作用机制。同时,简述了 PDS和HPPD酶抑制剂的研究进展以及含嘧啶杂环类除草剂的研究进展。2.目标化合物的设计与合成:(1)设计:利用生物电子等排原理,用嘧啶环分别替换吡氟草胺(PDS抑制剂)分子结构中的吡啶环和苄草唑(HPPD抑制剂)分子结构中的2,4-二氯苯环,并通过拼接活性亚结构对它们的结构进行修饰,得到嘧啶甲酰胺类化合物、嘧啶甲酰吡唑类化合物。采用活性亚结构拼接法,将具有除草活性的亚结构水杨酸酯基团、苄胺基团等引入嘧啶环得到嘧啶甲酸酯类化合物。(2)合成:以乙氧甲叉和甲脒乙酸酯为原料关环合成4-羟基5-嘧啶甲酸酯,然后与磷酰氯、苯酚(或乙醇钠)发生取代得到中间体,此中间体水解后进行酰胺化反应生成嘧啶甲酰胺类化合物;中间体4-氯-5-嘧啶甲酸酯依次与乙醇钠和1,3-二甲基吡唑酮反应生成二芳基甲酮类化合物,最后在与2-溴-1-苯基乙酮类化合物反应得嘧啶甲酰吡唑类化合物;中间体4-氯-5-嘧啶甲酸酯与取代苯酚或取代胺发生亲核取代得到嘧啶甲酸酯类化合物。3.采用室内平皿法,对所合成得到的化合物进行了嘧啶-5-甲酰类化合物除草生物活性测试。结果表明所合成的化合物均能在一定程度上抑制油菜(双子叶植物)和黑麦草(单子叶植物)的根及茎生长。其中,化合物1Oa-10c对油菜和黑麦草的抑制作用表型与商品化除草剂硝磺草酮的相似,对植物根、茎的抑制活性也相当。在浓度为100mg/L时,化合物10a-10c可选择性致使黑麦草叶的白化率达100%。