卤代苯基取代的咪唑衍生物的合成及其荧光性能的研究

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咪唑类化合物由于其结构的优越性、很强的生理活性和反应活性成为一类非常有研究价值和应用潜力的化合物。本课题以卤代、甲氧基取代的苯甲醛和取代苯偶酰为主要原料,采用德布斯(Debus)法合成一系列芳卤取代的咪唑衍生物并对合成的化合物进行结构表征和荧光性能研究。在实验过程中,考查了原料配比、醋酸铵用量、溶剂用量及反应时间对反应产物HPLC含量的影响,初步确定了这类反应较优的反应条件。从而合成了一系列2,4,5-三芳基取代咪唑衍生物:2-(2-氟苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(3-氟苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(4-氟苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(3-溴苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(4-溴苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(4-氯苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(2,4-二氯苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(4-甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(2-氟-5-溴苯基)-4,5-二苯基咪唑、2-(3-溴苯基)-4,5-二(3-硝基苯基)咪唑、2-(2-氟-5-溴苯基)-4,5-二(3-硝基苯基)咪唑。其中后三种化合物未见报道。并利用MS、NMR、IR、UV对目标产物进行了结构表征。通过对各产物的紫外光谱和荧光光谱数据分析,探讨了取代基、取代基位置、溶剂和共轭效应对化合物的荧光性能的影响。
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