镍(Ⅱ)去甲咔咯因其具有可逆的氧化还原性质、独特的反应性以及在充电电池、电化学传感器、电学活性材料的潜在应用,不少的科研人员对其进行研究。本论文围绕的是镍(Ⅱ)去甲咔咯的环外双键,对其的环化反应或者环加成反应进行阐述,同时研究所得稠合化合物的光谱、电化学、磁性环电流性质,并取得一些有效的成果:第一章,针对本论文的研究内容,叙述了镍(Ⅱ)去甲咔咯的首次发现以及其它各类去甲咔咯的相继合成,随后简述了去甲咔咯具有的性质,针对去甲咔咯的反应活性,着重阐述了去甲咔咯的各类衍生化反应,包括去甲咔咯的插入反应、亲核取代反应、还原反应以及亲电取代反应。第二章,在室温下,镍(Ⅱ)去甲咔咯与亚硝酸异戊酯反应,通过控制反应试剂和反应温度选择性的硝化得到单硝基镍(Ⅱ)去甲咔咯,单硝基镍(Ⅱ)去甲咔咯再在氯化亚锡下还原得到单氨基镍(Ⅱ)去甲咔咯,随后,在无催化剂的条件下,单氨基镍(Ⅱ)去甲咔咯与不同取代基的芳基醛通过缩和生成一系列二聚体,该二聚体经过去氨化环化作用生成吡啶稠合双镍(Ⅱ)去甲咔咯化合物,该化合物结构为芳香环稠合两个反芳香环。并研究吡啶稠合双镍(Ⅱ)去甲咔咯化合物的光谱、电化学、磁性环电流性能,结果表明通过稠合增强了吡啶稠合双镍(Ⅱ)去甲咔咯体系的反芳香性。第三章,镍(Ⅱ)去甲咔咯是一类缩和的四吡咯卟啉,镍(Ⅱ)去甲咔咯通过[2+3]偶极环加成反应,得到手性产物,该手性产物在空气中很容易氧化脱氢,选择性地转化为吡唑稠合镍(Ⅱ)去甲咔咯化合物。单硝基镍(Ⅱ)去甲咔咯与不同取代基的溴代腙发生[2+3]环加成反应,直接合成了4个新的带有不同取代基的吡唑稠合单硝基镍(Ⅱ)去甲咔咯化合物。所得到的化合物均通过高分辨质谱,一维、二维核磁共振波谱,以及紫外可见近红外光谱进行结构表征,部分化合物也通过X-射线单晶衍射进行了结构的确定。随后通过核独立化学位移-芳香族指数(NICS)计算确定了镍(Ⅱ)去甲咔咯的手性产物的磁性特征,并发现氧化脱氢之后形成的吡唑稠合去甲咔咯化合物的磁性增强了,且化合物的反应性也明显增强了。同时研究了吡唑稠合镍(Ⅱ)去甲咔咯化合物的光谱、电化学性能。