【摘 要】
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糖苷作为一类常见的糖类化合物衍生物,不仅参与多种生命过程,还是新药研发的重要来源。近年来,开发一种操作简单和高度立体选择性的糖基化方法是糖化学研究的热点。在目前的糖基供体中,硫糖苷因其稳定性好、易于获得、与其他糖基供体之间的正交性等优势受到人们的关注。然而,现有的硫苷供体激活剂具有毒性高、活性低和底物范围窄等缺点,极大地限制了硫糖苷的应用。3,5-双（三氟甲基）苯基（氰基）三氟甲磺酸碘盐（DFCT
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糖苷作为一类常见的糖类化合物衍生物,不仅参与多种生命过程,还是新药研发的重要来源。近年来,开发一种操作简单和高度立体选择性的糖基化方法是糖化学研究的热点。在目前的糖基供体中,硫糖苷因其稳定性好、易于获得、与其他糖基供体之间的正交性等优势受到人们的关注。然而,现有的硫苷供体激活剂具有毒性高、活性低和底物范围窄等缺点,极大地限制了硫糖苷的应用。3,5-双（三氟甲基）苯基（氰基）三氟甲磺酸碘盐（DFCT）稳定性好、制备简单,是一种高活性的亲电氰化试剂。通过反应条件的优化,本论文发展了一种DFCT激活对甲苯基硫苷供体的O-糖苷合成方法,最佳反应条件为:室温下,以二氯甲烷为反应溶剂,DFCT为激活剂、2,4,6-三叔丁基嘧啶（TTBP）为缚酸剂,硫苷供体和醇类受体反应10分钟。在实验条件下,利用经典的立体选择性构建糖苷策略制备的17个硫苷供体与醇类受体偶联,高收率和高度立体选择性地合成了33个1,2-反式-O-糖苷和22个1,2-顺式-O-糖苷。实验表明该方法具有底物范围广、条件温和、操作简单和基团兼容性强等优点,为α-O-艾杜糖苷、α-O-半乳糖胺苷、β-O-甘露糖苷和β-O-鼠李糖苷等具有潜在生物活性糖苷的立体选择性合成提供了借鉴。
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