【摘 要】
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聚集诱导猝灭效应(Aggregation-caused quenching,ACQ)的存在,大大阻碍了传统发光材料的发展和应用。然而聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)现象的发现不仅解决了这些材料的ACQ问题,也为荧光的研究和应用开辟了一条全新的道路。四苯基乙烯(TPE)由于分子结构简单、合成路线简单和容易进行化学修饰等优点成为目前研究最多的AIE分子。
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聚集诱导猝灭效应(Aggregation-caused quenching,ACQ)的存在,大大阻碍了传统发光材料的发展和应用。然而聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)现象的发现不仅解决了这些材料的ACQ问题,也为荧光的研究和应用开辟了一条全新的道路。四苯基乙烯(TPE)由于分子结构简单、合成路线简单和容易进行化学修饰等优点成为目前研究最多的AIE分子。很多新型的AIE材料都是基于TPE及其衍生物设计而成。但TPE在聚集态下发蓝色荧光,多数生物机体也会自动发蓝色荧光,因此TPE应用于生物机体后两者的蓝色荧光容易混为一团,然而混入纳米金刚石后的材料发射波长红移,呈现明显的青色荧光,大大降低了生物背景荧光的影响,提高了生物利用度。因此本论文通过简单的偶联反应将胺化处理后的纳米金刚石(ND-NH2)修饰到TPE的衍生物4,4’二溴四苯基乙烯(TPE-Br)上,使其成为一种新型的AIE分子TPE-Br/ND-NH2,并研究了其光谱性质、对细胞活力的影响和对细胞成像的应用,主要研究结果如下:1:本论文以4-溴二苯甲酮、四氢呋喃(THF)和四氯化钛(TiCl4)等为起始原料在无氧环境下通过偶联反应得到TPE-Br。通过化学试剂胺化法合成了乙二胺胺化的纳米金刚石ND-NH2。以TPE-Br和ND-NH2等为起始原料通过偶联反应得到了TPE-Br/ND-NH2。对纯化后的TPE-Br/ND-NH2进行X射线衍射(XRD)和红外光谱(IR)等表征。XRD结果表明TPE-Br/ND-NH2含有金刚石晶相,IR结果表明TPE-Br/ND-NH2含有苯环上C-N键,由此说明ND-NH2成功修饰到TPE-Br上。2:对TPE-Br/ND-NH2的光谱性质进行研究,含水量在0%~90%之间时,其荧光强度随含水量的增加而增大;在10-4~10-7 g/L的浓度范围内,其荧光强度随TPE-B r/ND-NH2的浓度的增加而增强,由此说明TPE-Br/ND-NH2具有良好的AIE性质。3:选择正常细胞(LO2)和肝癌细胞(HepG2)对TPE-Br/ND-NH2和TPE-Br的24 h和48 h小时的细胞毒性进行分析,TPE-Br/ND-NH2的浓度在10-4~10-8 g/L时,细胞存活率都在90%以上,且TPE-Br/ND-NH2对正常细胞和肝癌细胞的24 h和48 h的MTT测试细胞存活率均高于TPE-Br,由此说明TPE-Br/ND-NH2的细胞毒性更小。此外,体内安全性测试表明其具有微弱的毒性。选择正常细胞LO2和QSG-7701细胞对其进行细胞成像初步研究,TPE-Br/ND-NH2可对两种细胞染色并发青光,降低了细胞背景荧光的影响,由此说明TPE-B r/ND-NH2可更好地用于细胞成像。
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