在本论文工作中，我们主要开展了四种含氟有机硫试剂在立体选择性氟烷基化反应中的应用研究，发展和丰富了有机分子的二氟甲基化、二氟亚甲基化和单氟甲基化的方法。本论文包括六个部分。　　 一.实现了二氟甲基苯基砜对手性叔丁基亚磺酰亚胺的高立体选择性亲核氟烷基化反应，得到的加成产物经过脱除苯磺酰基和叔丁基亚磺酰基，方便地得到了高光学活性的α-二氟甲基胺。　　 二.发展了苯硫基二氟甲基三甲基硅烷作为二氟亚甲基合成子。通过离子型的切断F2C-Si键，实现了苯硫基二氟甲基三甲基硅烷对手性叔丁基亚磺酰亚胺的高立体选择性苯硫基二氟甲基化反应。得到的加成产物经过脱除叔丁基亚磺酰基和N-烯丙基化反应，通过自由基环合反应，成功实现了手性3，3-二氟-2，4-反式取代的四氢吡咯的合成。　　 三.发展了一氟甲基苯基砜作为有效的亲核性单氟甲基化试剂，实现了一氟甲基苯基砜对手性叔丁基亚磺酰亚胺的高立体选择性亲核氟烷基化反应，并成功地进行了α-一氟甲基取代的一级胺和二级胺的合成。　　 四.研究了苯磺酰基二氟甲基自由基的产生方法和反应性质。以一碘二氟甲基苯基砜为自由基前体，在三乙基硼的引发下，可以顺利实现苯磺酰基二氟甲基自由基对富电子烯烃的自由基加成反应。并且发展了PhSO2CF2-取代的烷烃和PhSO2CF2-取代的烯烃的制备方法。　　 五.研究了一碘二氟甲基苯基砜与炔烃的自由基原子转移反应。在三乙基硼的引发下，一碘二氟甲基苯基砜可以顺利与富电子炔烃进行自由基加成反应，以良好的收率和中等到良好的立体选择性得到含有烯基碘结构的加成产物。并且继续研究了自由基加成产物的Suzuki偶联反应和Sonogashira偶联反应，以及偶联产物脱除苯磺酰基得到二氟甲基取代的烯烃的方法及其局限性。　　 六，研究了苯硫基二氟甲基三甲基硅烷与普通卤代烷烃的亲核取代反应。在CsF/15-Crown-5/DME的反应体系中，可以顺利实现苯硫基二氟甲基三甲基硅烷与普通溴代烷烃的取代反应。在这个反应中，氟离子源、溶剂以及添加剂对反应都有着至关重要的影响。