天然产物资源大都具有含量少,难分离的特点,对天然产物的结构修饰和改造始终是开发新药小分子前体的重要途径。香豆素是一类在多种中药及植物中广泛存在且占据着重要地位的化合物,这类化合物因其多样的生物活性、特殊的作用机制和多变的化学结构被应用在医药、光学、燃料等多个领域。目前,关于香豆素类衍生物的全合成及结构修饰的研究较少,本文合成了一系列C-3位取代的简单香豆素类化合物,旨在考察其体外抗细菌活性和抗氧化活性,并总结其构效关系。本文通过对反应时间、温度、溶剂及催化剂的考察,确立了一种合成C-3位取代的简单香豆素类化合物的方法;采用Knoevenagel合成法,合成了26个目标化合物,并采用~1H NMR、13C NMR和ESI-MS对其结构进行了鉴定。采用滤纸片法,通过烟草青枯病菌（Ralstonia solanacearum、）、大肠埃希氏菌（Escherichia coli）、枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）、猕猴桃溃疡病菌（Pseudomonassyringae pv.actinidae）、蜡状芽孢杆菌（Bacillus cereus）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、沙门氏菌（Salmonella）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）共8种细菌对所得化合物抑菌活性进行了评价。试验结果显示:该类目标化合物对前4种细菌有显著抑菌活性,对后4种细菌无显著活性。结果同时表明,该类化合物对枯草芽孢杆菌有广谱抑菌性;化合物d2、d3、e2和e3由于引进C-7位供电基团整体抑菌效果得到提高,且前两种化合物在最低抑菌浓度为12.5μg/m L,表现出良好的抑菌活性;C-7位供电基团是保持抑菌活性的关键基团。采用DPPH和ABTS+·自由基清除法评价了该类化合物的抗氧化能力。结果表明:部分化合物抗氧化活性良好,c2＞b2、b4、b5＞a2、a6。化合物c2抗氧化性最佳且浓度为0.5μg/m L时抗氧化能力接近对照品维生素C。香豆素母环引入吸电基团有助于提高抗氧化活性且吸电基团对香豆素母环苯基清除率提高的贡献高于酰胺基苯环。本文尽可能使用绿色合成的方法提高3-香豆素羧酸的产率通过合成手段将香豆素母核与新颖模式酰胺基团通过活性亚结构拼接途径连接,得到一系列香豆素衍生物并评价其抗菌和抗氧化活性,旨在寻找结构优良、高效、环保的抑菌剂和抗氧化剂先导化合物并通过探索其构效关系为后续化合物的设计与合成奠定理论基础。