近年来,联烯类化合物凭借其特殊的化学结构被广泛应用于有机催化合成领域,是一类十分重要的有机合成子。尤其是在构建各种碳环、杂环化合物中具有重要作用,联烯类化合物可以和缺电子烯烃发生不同类型的环化反应,以一种简单、便捷的方式制备结构复杂、高度功能化的环状化合物,这些环状化合物在医学、药学等领域应用十分广泛。其中,多取代吡喃类衍生物是一种广泛存在的天然产物,不仅具有丰富的药理和生物活性,也是参与生物合成的重要前体。探究一种简便高效的方法学合成高功能化的多取代吡喃衍生物是科学家们广泛关注的。为了进一步研究联烯类化合物在构建环状化合物中的应用,本文考察了在叔胺/叔膦催化下联烯酮类化合物与缺电子烯烃类化合物的环化反应,为多功能吡喃衍生物的合成提供了一种简单高效、绿色环保的合成方法。论文的第一部分以联烯酮和2-亚芳基-1,3-茚二酮为起始原料,通过使用不同类型的催化剂、溶剂以及反应温度进行反应,探究了该方法学分别制备4H-吡喃衍生物和3,4-二氢-2H-吡喃衍生物的最优反应条件。论文的第二部分主要探究了在辛可宁的催化下,以乙腈为溶剂,联烯酮和2-亚芳基-1,3-茚二酮的完全的α-[4+2]环化反应。通过对两种底物引入不同的取代官能团,得到了一系列高度功能化的4H-吡喃衍生物,通过X-射线衍射技术确定了绝对构型。此外,我们还进行了克级规模实验,并通过控制实验和计算化学对机理进行了推测。论文的第三部分主要探究了在R,S-Josiphos-1的催化下,以甲苯为溶剂,以联烯酮和2-亚芳基-1,3-茚二酮为原料,通过完全的α-[4+2]环化反应制备了一系列高区域、高立体选择性的半椅式结构的3,4-二氢-2H-吡喃衍生物,并通过X-射线衍射技术确定了绝对构型。此外,我们还进行了克级规模实验与机理研究。论文的第四部分主要探究了其它类型缺电子烯烃与联烯酮的α-[4+2]环化反应,成功地以非环状缺电子烯烃氰基烯酮为原料,在叔胺/叔膦的催化下分别合成了4H-吡喃衍生物和2H-吡喃衍生物,实验结果进一步证明了此方法学的应用广度与价值。