β-羟基-α-氨基酸不仅本身是一种天然产物而且是许多具有重要生物活性的复杂有机化合物及多肽的组成成分,对它们的不对称合成研究具有基础性和应用性的双重意义.该论文综述了当前不对称合成β-羟基-α-氨基酸的最新进展,并结合该实验室在合成α-氨基酸方面的经验,深入研究了新型手性模板三环亚胺内酯与醛的羟醛反应,提出了一种不对称合成β-羟基-α-氨基酸的新方法,主要内容如下:1、利用天然樟脑的手性及分子的刚性,以它作为手性辅助基,经过氧化、羰基保护、还原等四步反应再与Cbz-甘氨酸酯化成环得到手性模板三环亚胺内酯,该模板是不对称合成α-氨基酸的关键所在.2、通过三环亚胺内酯与各种醛的反应我们得到了一系列β-羟基-α-氨基酸的衍生物,结果证明内酯环的位阻效应对-NH2构型具有很高的立体控制,并且加入LiCl有利于提高羟醛反应的选择性,但是不同类型的醛反应后得到的加成产物的-OH构型有所差异.3、直接用NMR、CD等常规测试手段很难确定出羟醛产物的绝对构型,我们随后利用改进的Mosher方法对其进行研究,终于找到了一个测定羟醛产物绝对构型的方法.