重金属离子和苦味酸离子如果在生物体内累积起来,将严重威胁各种生命体的安全,因此对这些离子的检测具有重要的实际意义。荧光分子探针检测法不仅方法简便,而且在灵敏度,选择性,响应时间,原位测定(如荧光成像技术)以及利用光纤进行远距离检测方面均有突出优点,因此在传统的受体分子上连结荧光团,构造超分子荧光传感器用于识别金属离子的研究颇受重视。1,8-萘酰亚胺类化合物具有良好的光化学稳定性,热稳定性及材料修饰的多样性等特点,可作为有机发光二极管,荧光探针,荧光传感器,DNA嵌入物质及抗癌药物等使用。1,8-萘酰亚胺衍生物由于荧光量子产率高,Stokes位移大,光物理和光化学性质可调及光稳定性好等优点成为人们关注的焦点之一。近年来,以萘酰亚胺作为发色团的荧光探针越来越受到重视。本文选择1,8-萘酰亚胺作为发色团,羧基,酰胺和席夫碱作为识别基团,设计合成了五个萘酰亚胺衍生物荧光离子探针,分别是:N-烯丙基-4-N-乙二胺-N,N-(二-3-丙酸)-1,8-萘酰亚胺(S1)、N-丁基-4-N-乙二胺-N，N-(二-3-丙酸)-1,8-萘酰亚胺(S2)、N-苄基-4-N-乙二胺-N,N-(二-3-丙酸)-1,8-萘酰亚胺(S3)、N-烯丙基-4-N-乙二胺-缩-5-甲基水杨醛-1,8-萘酰亚胺(S4)和N-烯丙基-4-亚氨基二(乙酰苄胺)-1,8-萘酰亚胺(S5);研究了探针对金属离子和苦味酸离子的识别性质。论文包括以下四部分:一、介绍萘酰亚胺荧光探针的研究进展。二、荧光淬灭铜离子荧光探针。设计合成出以1,8-萘酰亚胺作为发色团,羧基为识别基团的淬灭型铜离子荧光探针S1-S3。探针S1在DMSO/HEPES(1:1v/v,pH = 7.4)溶液中,Cu2+的荧光淬灭达到79.79%,其它金属离子没有干扰;Job实验工作线和质谱分析表明失去质子的探针与铜离子形成1:1的键合配合物;结合常数和检测限分别为1.14 x106M-1和4.67 x10-8M,说明探针具有高的灵敏度和选择性;探针S1与铜离子的荧光淬灭可归属为二价铜离子的单电子效应和配位作用反-光诱导电子效应的共同作用。探针可应用于实际水样中铜离子的检测。并且,探针S2和S3对Cu2+表现出更好的识别性,与Cu2+结合能力非常强。S2 Cu2+的荧光淬灭达到75.41%,结合常数和检测限分别为5.54 × 105 M-1和4.33× 10-9M.S3Cu2+的荧光淬灭达到83.67%,结合常数和检测限分别为1.37 × 106M-1和0.69 × 10-8M.三、荧光增强汞离子荧光探针。设计合成出以1,8-萘酰亚胺作为发色团,席夫碱为识别基团的荧光增强型汞离子荧光探针S4。通过元素分析,红外,紫外光谱,核磁共振谱以及质谱等方法进行了表征;应用紫外光谱和荧光光谱对S4的光物理性质和金属识别性质进行了探究。向S4中加入金属离子 Na+,K+,Ca2+,Mg2+,A13+,Pb2+,Fe3+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Ag+,Co2+,Cr3+,Mn2+和 Cd2+时,发现S4的荧光强度没有明显的变化,而将Hg2+加入到S4后,S4的荧光强度发生了明显的增强。实验结果表明,在DMF/Tris-HC1(v:v = 1:1,pH = 7.2)缓冲液中,S4对识别Hg2+有很高的选择性;而其它金属离子对S4的荧光强度几乎没有影响;随着Hg2+含量的不断增加,S4的荧光强度不断增强,当加入的Hg2+的含量到达0.5当量时,探针S4荧光强度几乎到达了最大值,荧光强度达到平台,没有再发生明显的变化了。结果表明S4与Hg2+的配位模式可能是2:1型的;由Job图可知,S4与Hg2+的配位比为2:1。S4与Hg2+的结合常数为7.35 x 1011M-1,表明S4与Hg2+之间有很强的结合能力。当Hg2+的浓度在0.5-4 μM之间时,S4的荧光强度有很好的线性关系,可以对汞(Ⅱ)离子做定量检测;此外,由检测限公式:CDL=3σ/k,可知S4检测限0.26μM;以上结果表明S4对Hg2+表现出良好的识别性能。四、荧光淬灭苦味酸离子荧光探针。设计合成了最后以1,8-萘酰亚胺作为发色团,酰胺为识别基团的荧光淬灭型苦味酸离子荧光探针S5。在DMF-水(15:1)体系中,通过选择性实验、荧光滴定实验,离子竞争实验,pH影响实验,研究了 S5对苦味酸根的识别,结果表明S5探针对苦味酸根离子具有高的识别性和灵敏度,其它阴离子F-,C1-,Br-,I-,OH-,Ac-,NO3-,ClO4,SCN-,SO32-,SO42-,H2PO4-和 HPO42-没有干扰;检测限 6.6 × 10-7M;荧光淬灭的机理为萘酰亚胺化合物电子转移;能够识别苦味酸根离子可能是,苦味酸根离子的氧原子与探针S5中酰胺的氮氢形成分子间氢键,发色团上的电子富余,从而使电子转移过程加强导致荧光淬灭。