论文部分内容阅读
红豆杉属植物作为世界56种濒危珍稀药用植物之一,化学成分类型丰富,其中特征性和主要活性物质紫杉烷二萜具有抗肿瘤、抗炎镇痛、抗菌、抗惊厥、抗血小板聚集、抗阿尔茨海默症等多方面药理作用。2017年Nguyen H X等发现其还具有优越的降糖活性。欧洲红豆杉(Taxus baccata L.)为红豆杉科红豆杉属植物,主要分布于欧洲各国,是紫杉醇原料药的一大来源。鉴于近五年国内外对欧洲红豆杉的研究空白,且暂无国内栽培品种的相关报道,本文对国内栽培欧洲红豆杉工业下脚料的化学成分和药理活性展开系统研究,合理利用植物资源,并进一步为新药开发提供科学依据。利用柱层析、薄层层析,重结晶、高中压制备色谱等分离纯化手段,HR-ESI-MS、NMR、IR等波谱技术从欧洲红豆杉下脚料中共分离鉴定21个单体化合物,其中包括3个新化合物(1-3)和18个已知化合物(4-21),分别为Liangxiaotane(1)、Baccataxinine(2)、Baccalignan(3)、紫杉宁B(Taxinine B,4)、O-cinnamoyltaxicin I(5)、Ocinnamoyltaxicin I triacetate(6)、紫杉宁(Taxinine,7)、Decinnamoyltaxinine E(8)、紫杉宁E(Taxinine E,9)、1β,2α,9α-Trihydroxy-10β-acetoxy-5α-cinnamoyloxy-3,11-cyclotaxa-4(20)-en-13-one(10)、5-O-cinnamoyl-9-O-acetylphoto-taxicin I(11)、1-Hydroxyltaxuspine C(12)、紫杉欧吉酚(Taxagifine,13)、东北红豆杉素(Taxacin,14)、Taxchinin B(15)、Taxin B(16)、紫杉平W(Taxuspine W,17)、2α,7β,13α-Triacetoxy,5α,9α-dihydroxy-2(3→20)abeotaxa-4(20),11-dien-10-one(18)、紫杉醇(Taxol,19)、山萘酚(Kaempferol,20)、槲皮素(Quercetin,21)。化合物1是自然界发现的第一个具有螺环结构的紫杉烷二萜类新骨架化合物,6/8/6型紫杉烷二萜化合物2的C1-C2位存在1,3-二氧戊烷环,化合物3是一个苯并呋喃类新木脂素。此外,已知化合物8-10,15,16和18为首次从该植物中分离得到。采用Nguyen H X报道的方法在体外测试了化合物1-19对α-葡萄糖苷酶的抑制作用,结果表明均无明显的抑制活性。采用MTT法检测了化合物1-3对肿瘤细胞HCT116和MCF-7的细胞毒活性,结果表明均无明显活性。