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选择合适的空穴传输材料插入钙钛矿和金属电极之间可以提高电池性能,得到人们的广泛研究。Spiro-OMeTAD作为成功的空穴传输材料,由于其优良的电子传输性能和稳定的氧化还原性能在钙钛矿太阳能电池领域一直是被常用的空穴传输材料。但是其仍然存在一定的缺陷:分子结构复杂,合成比较困难,在有机溶剂中的溶解性较差等。因此为了弥补以上缺陷,开发具有结构简单溶解性更好的空穴传输材料对于钙钛矿太阳能电池的发展具有重要的意义。本文设计合成了2,7-二[N3,N3,N6,N6-四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺]-9,9’-螺二芴(Spiro-009)和2-[N3,N3,N6,N6-四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺]-9,9’-螺二芴(Spiro-014)两种化合物。优化了N3,N3,N6,N6-四(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑-3,6-二胺(CZ-OMEAD)的合成工艺。考察了反应温度、缚酸剂种类和催化剂及配体种类对产品收率的影响,结果表明,较佳的合成条件为:反应温度55℃,n(9-叔丁氧羰基-3,6-二溴咔唑):n(4,4-二甲氧基二苯胺):n(Pd2(dba)3):n((t-Bu)3P·BF4):n(叔丁醇钠)=1:2.25:0.02:0.04:2.5,反应2 h,CZ-OMEAD收率可达60.1%。优化了Spiro-014的合成工艺,考察了反应温度,反应时间,缚酸剂种类和催化剂及配体种类对产品收率的影响,结果表明,在反应温度105℃,n(CZ-OMEAD):n(2-溴-9,9-螺二芴):n(Pd2(dba)3):n((t-Bu)3P·BF4):n(叔丁醇钾)=1:1.2:0.04:0.08:2,反应24 h条件下,Spiro-014的收率可达89.1%;此外,对产品的精制进行了研究,得到的较佳的精制条件为:m(甲苯):m(正己烷):m(粗品)=10:10:1,直接70~75℃热过滤,得到的Spiro-014的产品纯度可达99.7%。优化了Spiro-009的合成工艺,考察了反应温度,反应时间,缚酸剂种类和催化剂及配体种类对产品收率的影响,结果表明,在反应温度105℃,n(CZ-OMEAD):n(2,7-二溴-9,9’-螺二芴):n(Pd2(dba)3):n((t-Bu)3P·BF4):n(叔丁醇钾)=2.25:1:0.03:0.06:3,反应24 h的条件下,Spiro-009的收率可达90.3%;此外,对产品的精制进行了研究,得到的较佳的精制条件为:m(乙酸乙酯):m(粗品)=10:1,结晶温度25~30℃,得到的Spiro-009的产品纯度为99.2%。采用1HNMR,LC-MS对所合成产物进行了结构确认,并用紫外吸收光谱法、循环伏安法对其光电性能进行了初步研究,以热重分析研究了所得化合物的热稳定性。结果表明所得化合物都具有良好的热稳定性和光电性能,可在钙钛矿太阳能电池中用作空穴传输材料。