含吡啶结构的有机化合物在有机合成、医药、农用化学品等领域发挥着重要作用,其中,烯基吡啶是目前上市的治疗抑郁症和过敏性疾病药物的核心结构,如齐美定、曲普利啶、氯雷他定、阿西替尼、孟鲁司特等药物。另一方面,烯基亚胺（α,β-不饱和亚胺）兼具碳碳双键和亚胺两个活性反应位点,作为一种通用合成砌块,是合成药物和天然产物等复杂分子的重要中间体,常应用于合成抗疟疾、抗肿瘤药以及植物抗毒素。因此,探索烯基吡啶和烯基亚胺的高效率,高选择性合成具有重要意义。本文分别以吡啶-N-氧化物和硝酮为底物,使用卡宾铜作为催化剂,炔烃或烯烃作为烯基化试剂,成功实现了2-烯基吡啶和烯基亚胺（α,β-不饱和亚胺）的构建,包括以下两个方面的研究:工作一:使用吡啶-N-氧化物和炔烃为反应原料,卡宾铜为催化剂,三乙氧基硅烷为供氢源,成功合成了2-烯基吡啶类化合物。首先利用三乙氧基硅烷和铜生成Cu-H物种,炔烃对Cu-H试剂进行迁移插入反应,生成烯基铜中间体,随后,吡啶-N-氧化物作为捕捉试剂,捕获中间体烯基铜,合成了系列2-烯基吡啶类化合物。方法使用价格低廉的铜作为催化剂,一步合成了2-烯基吡啶类化合物,反应条件温和,底物适用性广,区域选择性好。工作二:使用硝酮、苯乙烯和B2pin2为反应原料,卡宾铜为催化剂,成功合成了α,β-不饱和亚胺（烯基亚胺）。首先铜催化剂在碱的活化下,与B2pin2试剂反应,形成中间体铜硼试剂,烯烃对Cu-B进行插入反应,生成烷基铜中间体,硝酮作为亲电性捕捉试剂对烷基铜进行捕获,生成β-硼基亚胺,随后,在氧气氛围中氧化,合成了系列α,β-不饱和亚胺。硝酮与不饱和烃反应通常会形成环加成产物,难以保留亚胺结构,本研究经过中间体β-硼基亚胺,再氧化的方法,可直接将硼化结构转变为烯基结构,成功实现硝酮的C-H烯基化反应,合成了系列烯基亚胺化合物。反应条件温和简便,不仅保留了C=N双键,且硝酮原有的N-O基团在反应的过程中通过与B2pin2络合脱去氧。本文通过不饱和烃和Cu-H、Cu-B物种插入反应,生成烯基或烷基铜中间体,随后使用亲电性试剂（吡啶-N-氧化物、硝酮）捕获有机铜中间体,成功合成了2-烯基吡啶和烯基亚胺类化合物。本研究不仅为碳架的构建提供了新方法,丰富了碳–碳键形成方法学,同时也为药物合成提供了理论依据。该论文有图62幅,表12个,参考文献73篇。