本博士论文工作包括gracilioethers和plakinidone（均由Plakortis属海绵产生的次级代谢产物）的全合成以及过氧鎓离子与烯烃[3+2]环加成反应的研究。论文的第一章给出总体简介，紧接着在第二章对gracilioether家族的几个天然产物的简捷、高效合成做了详细的介绍。首先两步反应简便的构建了这类化合物中所共有的一个结构片段（2，5-呋喃酮-5位取代基的醛），从该化合物出发分别再经过一步转化就合成了两个gracilioether家族中的单环成员。随后建立起一个高效构建hippolachinin A母核的方法、完成了该天然物的表观全合成以及用二碘化钐介导的高立体选择性环合反应，获得了该家族中大多数三环成员所共有的母核结构。最后采用C(sp3)-H加热氧化-环合策略在合成后期阶段实现了四氢呋喃环的构建，从而发展了不涉及任何保护基团的高效合成gracilioethers E，F新颖途径并首次合成了文献中报道的gracilioether I的结构。　　作为至今已知仅有的天然六元过氧内酯，plakinidone也被选为合成目标。然而，如第三章所介绍的那样，研究结果意外地推翻了原有的结构，证明天然产物实际上为五元内酯;而过氧键的存在实际上只是原先未知但易发生的空气氧化所导致的假象。　　第四章介绍了令人困惑的过氧鎓离子和1，2-二取代烯烃的[3+2]环加成反应的研究。在对该反应所隐含的烯烃类型的限制以及取得突破前遭遇的困难做了简要叙述后，论文展示并解释了本工作中做出新的发现，相关证据也一并列出。这些新的发现使得我们能够重新、全面地认识这一有趣的反应。这方面工作还导致发现了一个新的具有高活性的抗疟先导分子骨架结构。