本论文主要将DA-环丙烷与α-重氮酮的分子内环加成反应作为关键反应制备了(±)-Platensimycin以及Polygalolide B形式合成中的重要中间体(DA-环丙烷是指含有推-拉电子体系的环丙烷)。DA-环丙烷与α-重氮酮在路易斯酸的催化下进行分子内环加成一步构筑桥环并内酯环骨架的衍生物。一些复杂天然产物含有这样的核心骨架,因此将该方法应用于合成很有意义。本文共分为两章:第一章主要综述了环丙烷的各种环加成反应以及重氮化合物的环化,插入等反应。介绍了DA-环丙烷与含不饱和键的化合物发生[3+2]环加成反应,重氮化合物的重排、环化反应、X-H键插入和形成各种叶立德等反应。第二章详细介绍了应用DA-环丙烷与α-重氮酮的环加成串联反应制备(±)-Platensimycin以及Polygalolide B形式合成中的重要中间体。首先,介绍了这两种天然产物的合成背景,接着对于(±)-Platensimycin形式合成的逆合成分析进行了详细阐述,在本组研究工作基础上,对于(±)-Platensimycin形式合成中重要中间体的制备以及重要中间体合成条件的筛选进行了详细研究。最后对于Polygalolide B形式合成的逆合成分析进行了介绍,并对重要中间体的制备进行了尝试。本文应用了路易斯酸催化的DA-环丙烷与α-重氮酮的分子内环加成反应制备了(±)-Platensimycin和Polygalolide B形式合成中的重要中间体,对合成含有复杂桥环结构天然产物具有借鉴意义。