G-四链体DNA（G4 DNA）是由富含鸟嘌呤的重复DNA序列折叠而成的,四个鸟嘌呤碱基在一个方形平面上通过氢键发生相互作用,由金属离子（如K+和Na+）稳定。G4 DNA的序列在人基因组中广泛分布,涉及DNA复制、端粒维持、基因表达与调控等重要的过程,因此开发靶向G4 DNA的荧光探针越来越受到研究人员的广泛关注。咔唑的小分子探针因具有良好的供电能力和丰富的光物理性质,在生物成像中得到了迅速发展,但咔唑类化合物由于激发和发射波长较短,导致灵敏度低、背景干扰严重、容易造成细胞损伤,限制了其在体内的应用。因此,通过不同的取代基或官能团对咔唑的结构进行修饰,开发出对G4DNA具有良好选择性和生物兼容性的新型咔唑类荧光探针具有重要的应用前景。本论文设计并合成了系列咔唑类化合物,并研究了其在G4 DNA识别中的应用,探讨了探针靶向G4 DNA的构效关系,为特异性靶向G4 DNA的研究提供有效的结构信息,主要研究结果如下:（1）通过在咔唑的3位引入吡啶盐、喹啉盐等不同侧链基团调节探针对G4DNA的选择性识别能力,在咔唑的9位引入三乙二醇单甲醚基团,增加其细胞相容性,构筑了系列两亲性咔唑类衍生物E1,E2和E3,其中探针E2和E3对G4 DNA与其他单双链DNA并没有良好的区分能力,而2-乙烯吡啶取代咔唑衍生物探针E1对G4 DNA具有较好选择性识别能力。因此,通过光谱分析、计算机模拟等方式详细研究了探针E1与c-MYC的相互作用。结果表明,E1作为c-MYC的高灵敏度低检测限荧光探针,通过末端堆积的方式结合到c-MYC的两端,但不会改变其构象。另外E1具有较低的细胞毒性,能够进入活细胞并且定位于细胞质中。（2）苯硼酸（PBA）基团被广泛应用于分子识别领域,因此我们通过将PBA基团引入咔唑吡啶盐分子结构当中,赋予其通过氢键、芳香相互作用识别G4DNA的特性,合成出荧光探针Q1。通过光谱分析、计算机模拟等方式研究Q1与G4 DNA的相互作用,结果表明Q1对蛔虫端粒反平行ASC20 G4 DNA具有特异性选择能力,表现为荧光强度增长9倍伴随着18 nm的蓝移,通过末端堆积的方式作用于ASC20 G4 DNA的两端。细胞成像研究表明Q1主要定位于Hela细胞的细胞质区域。（3）围绕金属配合物对G4 DNA的识别性能的调控,开展了相关研究工作,通过引入金属螯合基团多联吡啶（DPA）至咔唑的9位,合成出荧光探针YCJ,其与Zn（II）螯合后构成金属配合物,对G4 DNA识别能力显著增强。研究表明引入DPA基团后降低了咔唑核心环的电子云密度从而增强了YCJ-Zn（II）配合物与c-MYC的π-π堆积作用。此外,分子对接研究结果显示YCJ-Zn（II）配合物可以堆叠到c-MYC的3’和5’端,伴随着部分环/沟槽相互作用,荧光共聚焦实验表明YCJ-Zn（II）配合物与细胞核的内源性DNA相互作用,4T1细胞的核仁区域显示出明显的绿色荧光。