吲哚衍生物是一类非常重要的有机原料和化工产品。含有吲哚环的化合物广泛存在于自然界，在已知的天然产物中占有相当大的比例。由于其独特的化学结构，大多数吲哚环类化合物都显示出重要的生物或化学性质，在农业、工业及医药等领域有着十分重要的用途。随着人们对吲哚化合物用途认识的不断深入，关于吲哚类化合物合成方法的研究报道也越来越多，本文结合相关文献报道对此也作了简单的概述。　　 本论文主要通过吲哚环N原子上的亲核取代反应设计合成了一系列N-取代的吲哚衍生物。通过一维和二维核磁共振技术对不同N-取代的吲哚化合物的1H NMR和13C NMR做了全归属，比较了相关谱图之间的关系，探讨了其中的规律，对其原因也作了相关的分析。例如，N-取代的3-甲基吲哚衍生物和5-苄氧基吲哚衍生物吲哚上相关质子和碳的化学位移都比相应的吲哚上没有取代基的N-取代的吲哚衍生物上质子质子和碳的化学位移向高场移动，这可能是由于取代基给电子作用的影响。利用电喷雾质谱对目标分子电喷雾多级质谱的分析，归纳出了此类化合物的裂解规律。由于吲哚环自身的相对稳定性，裂解过程中目标化合物的C-N或S-N键是易断裂的位点，根据化合物多级质谱数据判断失去哪些官能团，佐证了化合物的分子结构。这些结果对以后判别此类化合物提供了参考。最后对所有化合物做了红外吸收光谱的对比研究。