本论文以探索醋酸锰催化的呋喃重排反应以及发掘反应的药用价值为目的,对呋喃重排反应进行了系统性的探索和研究。使用呋喃取代化合物作为底物,以醋酸锰为催化剂以及氧气为氧化剂,可以合成得到含有多官能团的环己烯酮,再对反应进行条件优化和机理研究后,应用该环己烯酮的多官能团性质构建出具有潜在药物活性的苯并呋喃衍生物和笼状化合物。本文用新发现的呋喃重排反应合成得到多官能团中间体化合物,通过对比实验探索出重排反应发生的必要条件和机理过程,并扩展了底物的适用范围,最后利用该中间体化合物有效合成了苯并呋喃衍生物和笼状化合物。本文发现和探索的新型呋喃重排反应具有原料易制备,操作简单,生成产物富含官能团,可应用性强等优点,具有潜在应用价值。为醋酸锰催化的自由基反应扩展了新的应用,也为合成具有潜在药物活性的苯并呋喃衍生物提供了新方法和新思路。