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本文首先综述了喹啉类衍生物的合成方法以及吖啶类化合物的研究进展及其在化学发光方面的应用。
以他克林(Tacrine)为先导物，四氢吖啶为母核，利用电子等排原理在四氢吖啶分子脂环部分引入氮原子、氧原子和硫原子，设计出(1)邻-氨基苯甲醛系列和(2)6-氨基胡椒醛系列的新吖啶类衍生物——四氢吖啶类衍生物，分别用Friedl(a)nder方法和其改进的“一锅法”对新化合物进行合成。
首先分别以邻-硝基苯甲醛(1a)为原料经还原得到中间体邻-氨基苯甲醛(2a)，以胡椒醛(b)为原料经硝化、还原得到中间体6-氨基胡椒醛(2b)，再分别与五种取代杂环酮(3a～3e)发生Friedl(a)nder缩合反应生成相应的目标化合物(4a～4d，5a～5e)。
另外，我们又以6-硝基胡椒醛(1b)分别与五种杂环酮(3a～3e)为原料，在ZnCl2/SnCl2的存在下的绝对无水乙醇中回流，还原产物6-氨基胡椒醛(2b)不经分离，直接与五种酮进行“一锅法”缩合，得到了新的四氢吖啶类衍生物(5a～5e)，所合成的新吖啶类化合物均通过UV，IR，MS，1HNMR，13CNMR和元素分析的结构测定和表征，确证了所合成的化合物与目标物的结构相符。
本文还对这两种合成方法中的反应条件的多个方面进行了讨论，如溶剂、催化剂、反应温度、反应时间、产率等。并对目标产物的结构波谱数据进行了较详细的解析和讨论。