烯胺型二苯并[b,d]氮杂卓的合成及其互变异构的研究

来源 :西北大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:join20102010
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含氮化合物由于其独特的生理、药理活性,被广泛应用于医药、农药等合成当中。烯胺和亚胺是重要的含氮化合物,它们是有机合成和药物合成中重要的中间体,常被用于不对称胺的合成。同时,烯胺和亚胺是一对互变异构体,烯胺不稳定,极易与亚胺相互转化。探索一种经济、高效合成烯胺和亚胺的方法,不仅可以为合成含氮化合物提供新方法,还可以加深对互变异构现象的研究,对解释有机化学反应机理和生物活性有着重大意义。目前关于烯胺型和亚胺型二苯并氮杂卓是鲜有报道的,但由于其重要性,合成这类化合物及研究其互变异构是非常必要的。本文基于课题组前期对于亚胺型二苯并氮杂卓的合成,利用钯催化,实现了烯胺型二苯并氮杂卓的合成,在工作中取得了如下进展:发展了一种便捷、高效钯催化合成烯胺型二苯并氮杂卓类化合物的新方法。该方法以2’-溴-1,1’-联苯-2-胺类化合物和二苯乙炔类化合物为底物,醋酸钯为催化剂,温和的条件下实现了烯胺型二苯并氮杂卓的合成。通过对反应条件的优化,有效地抑制了副反应的发生,以良好的收率得到了目标产物。在反应的普适性考察中,大多数底物都能以优良的收率得到目标产物。烯胺与亚胺相互转化,这种互变异构现象是通过质子转移引起的,外界环境对其有着显著的影响。通过对温度、溶剂、介质的PH值等进行了调控,观察了烯胺型和亚胺型互变异构现象。烯胺型二苯并[b,d]氮杂卓的合成切实扩充了二苯并[b,d]氮杂卓的合成工具箱,对于烯胺型和亚胺型二苯并[b,d]氮杂卓化合物互变异构现象的研究,进一步加深了对互变异构现象的认识。
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