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醛的胺化反应是构建C-N键的重要反应,也是合成许多具有活性的天然产物和药物分子的有效方法。本论文在综述了Mannich反应和氧化还原异构化反应的研究进展基础上,研究、发展了醛的Mannich乙酰胺化反应,醛和吲哚林的氧化还原胺化反应以及醛和2-羧基吲哚啉的脱羧氧化还原胺化反应:首先,研究发展了一种Mannich型的三组分反应来合成β-乙酰氨基酮和酮酯类化合物。在三甲基氯硅烷的促进下,通过芳香醛、乙酰胺和可烯醇化的酮或酮酯的三组分反应,一锅法合成了β-乙酰氨基酮和酮酯。反应解决了酰胺类底物难以参与传统Mannich反应的难题,扩展了Mannich反应的底物范围,同时也为β-乙酰氨基酮和酮酯的合成路线提供了一种方便有效的补充。通过对反应机理研究表明该反应与传统的Mannich反应的机理是一致的。首先,三甲基氯硅烷作为Lewis酸通过与醛基上的氧原子结合活化醛,随后与乙酰胺发生缩合反应得到活泼的亚胺中间体,最后被烯醇化的酮或β-酮酯类的亲核试剂捕捉得到最终产物。其次,研究了芳香醛和吲哚啉的氧化还原胺化反应。在Br(?)nsted酸催化的条件下,多种不同的芳香醛和吲哚啉都能顺利发生反应得到相应的N-取代吲哚类化合物,反应具有非常好的原子经济性和氧化还原经济性。研究中还发现了一个非常有趣的分子内氢键效应。当水杨醛作为底物参与反应时,得到的却是N-取代吲哚啉类化合物。在同位素标记实验的基础上,认为反应是通过分子间的氢负离子来实现的。最后,研究了醛与2-羧基吲哚啉脱羧缩合原位生成的偶氮甲碱叶立德的一种新型的反应模式。在Br(?)nsted酸催化的条件下,多种不同的芳香醛和2-羧基吲哚啉都能发生脱羧氧化还原胺化反应。同样,在同位素标记实验的基础上提出一个反应机理:首先,在Br(?)nsted酸催化的条件下,醛与2-羧基吲哚啉直接缩合生成环内酯,随后释放一分子的二氧化碳转变为偶氮甲碱叶立德。最后,偶氮甲碱叶立德通过异构化得到最终产物N-取代吲哚。总之,本论文发展了若干种新型醛的胺化反应,主要应用在p-乙酰氨基酮和酮酯及N-取代吲哚类化合物的合成,为醛的胺化反应提供了新的思路和新的方向。