【摘 要】
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该文设计合成了两类含氮配体:手性氢化喹啉-噁唑啉配体1a-c及手性喹啉-吡咯烷配体19a-c,并将这两类配体分别用于不对称催化氢转移反应及不对称催化环丙烷化反应中.为进一步发
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该文设计合成了两类含氮配体:手性氢化喹啉-噁唑啉配体1a-c及手性喹啉-吡咯烷配体19a-c,并将这两类配体分别用于不对称催化氢转移反应及不对称催化环丙烷化反应中.为进一步发展喹啉-噁唑啉配体的应用,该文将其用于Pd(0)催化合成天然的1-氨基环丙烷羧酸(Coronamic acid)中.1.以8-喹啉羧酸为原料,手性氨基醇为手性源,通过两种方法以四步合成了手性氢化喹啉-噁唑啉配体1a-c.将其用于Ru(Ⅱ)催化的简单芳香酮不对称氢转移反应中,对映选择性高达83﹪ee.温度的影响非常明显,随着温度的下降,ee值直线上升.取代基效应也有比较大的影响.配体1a-c结构中的"NH"具有非常重要的作用.2.以手性1-苯乙胺既作为成环试剂又作为拆分试剂获得了光学纯的(2R,5R)-2,5-二甲氧羰基吡咯烷衍生物.3.Pd(dba)<,2>与手性喹啉-噁唑啉配体形成的Pd(0)络合物,催化1,4-二氯丁-2-烯与N-二苯基亚甲氨基乙腈的反应,最终合成了天然的环丙烷氨基酸(Coronamicacid),非对映选择性为100﹪,对映选择性为20﹪.
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