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本文以咔唑为原料,经碘化和N烷基化形成N-已基-3.6-二碘咔唑,再以丁炔醇为炔基化试剂发生Sonogashira偶联,碱促进下裂解生成N-己基-3,6-二乙炔基咔唑,总产率45%。同时,以类似的方法还合成了2,7-二乙炔基-9.9’-二己基咔唑,总产率为39%。并经1H NMR、13C NMR和HRMS确认了反应产物及其中间体的分子结构。利用Tamao-Yamaguchi法合成了2,5-二溴-1,1-二甲基-3.4-二苯基噻咯,并通过解析1H和13C谱,确认了其结构。利用Sonogashira偶联反应合成了噻咯-二乙炔基咔唑PS-DyCz和噻咯-二乙炔基芴聚合物PS-DyF,总产率分别为37%和40%。聚合物PS-DyCz和PS-DyF分子量分别为Mn=4562 Da,Mw=12045 Da；Mn=14277 Da,Mw=38266 Da,聚合度分别为8,22。PS-DyCz和PS-DyF对热都很稳定,分解温度分别是319°C和341℃。PS-DyCz和PS-DyF的最大吸收峰分别为380、467 nm和391、418 nm;最大发射峰分别为542、569 nm和429、460 nm；基于紫外吸收边缘估算光学能带隙分别是2.25和2.70 eV。在B3LYP/6-31G*水平上的DFM计算表明HOMO轨道上电子确实主要分布在乙炔芳香环和噻咯环,而LUMO轨道上电子主要离域在噻咯环和乙炔基。以对二溴苯为原料和三甲基硅基乙炔为炔基化试剂,经Sonogashira偶联并脱三甲基硅基合成了对二乙炔基苯。控制原料的摩尔比合成了单取代的芴和咔唑。利用硅胶催化法高效地合成了二溴咔唑,产率高达97%。通过四步合成了低能带隙的4,7-二噻吩苯并噻二唑,并用NBS单溴化得到4-(5-溴-2-噻吩)-7-(2-噻吩)-2,1,3-苯并噻二唑。以上化合物的结构均通过1H和13C谱确认了化学结构。