【摘 要】
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光功能材料受到环境变化刺激时,会发生荧光性质的改变,从而传递出周边环境中存在的特定信息。其中,有机发光分子是光功能材料方向的研究热点。本论文对新型光功能有机共轭分子的结构设计及其性质进行了研究探索,具体工作包括:新型吲哚啉衍生物分子的合成及其性质的研究、萘酰亚胺-苯胺类荧光探针分子的合成及其性质的研究以及新型吲哚啉螺吡喃光致变色化合物的合成及性能研究等,并取得了如下创新性的研究成果:1.通过缩合反
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光功能材料受到环境变化刺激时,会发生荧光性质的改变,从而传递出周边环境中存在的特定信息。其中,有机发光分子是光功能材料方向的研究热点。本论文对新型光功能有机共轭分子的结构设计及其性质进行了研究探索,具体工作包括:新型吲哚啉衍生物分子的合成及其性质的研究、萘酰亚胺-苯胺类荧光探针分子的合成及其性质的研究以及新型吲哚啉螺吡喃光致变色化合物的合成及性能研究等,并取得了如下创新性的研究成果:1.通过缩合反应,将不同的功能基团如对氧乙基苯基、对N,N-二甲基苯基、4-三苯胺基以及对三氟甲基苯基与吲哚啉基团相连,调节整个分子的分子内推-拉电子效应以及分子空间扭曲状态,合成得到一系列新型的D-π-A型吲哚啉衍生物:5-（4-ethoxyphenyl）-2,3,3-trimethyl-3H-indole（PI）,N,N-dimethyl-4-（2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-yl）aniline（NI）,N,N-diphenyl-4-（2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-yl）aniline（TI）和 2,3,3-trimethyl-5-（4-（trifluoromethyl）phenyl）-3H-indole（FI）。作为D-π-A型分子,随着溶剂极性的增强,PI,NI,TI,FI在溶液中的发射波长发生红移,并且因为分子内基团推拉电子能力的差异,发射波长红移的幅度也不尽相同。PI,NI,TI,FI的溶液均对质子产生灵敏的特异性响应,随着环境pH的改变,其发光性质发生特异性变化,可在质子传感器领域有很好的应用。PI溶液对质子浓度表现出三重阶段性响应,可应用在逻辑门信号传输领域。4种分子能够同时在溶液和固体状态下显示出荧光现象。PI,NI,TI,FI在不同的固体状态下表现出多重变色的发光性质,发射波长覆盖范围广,可更大地满足固体发光材料对发射波长的要求。本工作通过改变吲哚啉5号位上基团的推拉电子能力、质子化位点以及空间位阻大小等因素来调节分子的发光性能,讨论了其发光性能变化的原理,为多功能荧光探针的研究提供了设计思路。2.将N-氨基萘二甲酰亚胺和N-二亚甲基氨基萘二甲酰亚胺分别与4-（N,N-二甲基）苯甲醛和4-（N,N-二苯基）苯甲醛缩合,成功合成得到了 4种萘酰亚胺-苯胺类AIE分子（NP-N1、NP-N2、NP-EN1以及NP-EN2）。研究结果表明,4种分子拥有优异的热性能和较小的能隙。同时,4种分子的分子构象扭曲,分子间很少存在π-π堆积,在固体状态下显示出较强的荧光发射。由于分子结构中氮原子的存在,在酸性氛围下4种分子的溶液发光性质和固体发光性质均会发生显著变化。官能团的差异会改变质子化位点,从而导致荧光信号显示规律的改变。质子化以及离子络合可以限制C=N异构化,使化合物溶液呈现强烈的荧光发射。由于苯胺基团上取代基差异和连接基团的长/短两种因素的综合作用,使得4种分子呈现对质子和金属离子的多种刺激响应特性。本工作合成得到的4种分子结构及性能新颖,在材料科学和检测领域将具有很好的应用潜能。3.在本实验室已完成新型吲哚啉螺吡喃衍生物（BI-NO2）的合成的基础上,采用相同的合成方法,简单高效的制备得到另外三种产物BI-F,BI-H和BI-CH3。探究了不同的取代基的推拉电子能力的差异对螺吡喃变色性质的影响,可对后续光致变色螺吡喃的分子设计及性质调控提供有效的参考价值。研究发现,苯并吡喃环上取代基性质对其光致变色性能有很大的影响,只有当取代基的负电性足够强时,才能显示出优异的光致变色性能。同时,本文设计的系列分子在吲哚啉环上引入溴原子,使分子更容易被修饰,从而可以对分子的功能进行进一步的拓展。
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