本论文阐述了百部类生物碱stemofoline的全合成研究,主要分为以下三部分内容：第一章概述了stemofoline及其类似物的分离、结构及生物活性,总结了这类化合物的生源合成途径,涵盖了迄今为止文献报道的这类化合物的合成策略。第二章详细描述了我们小组对stemofoline的全合成研究工作。我们设计了两条全合成路线,希望通过分子内的亚胺与给拉电子环丙烷的(3+2)环加成反应构筑复杂的氮杂[5.3.0.0]癸烷骨架,进而实现对stemofoline分子的全合成。在不对称合成路线的初步探索中通过Evans aldol反应,Staudinger还原等反应引入了大部分的碳原子和手性中心。对分子内的环丙烷化反应进行了深入的研究,希望能够利用这一反应实现对环丙烷基团的不对称合成。希望结合酰胺的亲核加成等反应立体选择性的构筑前体化合物,继而通过分子内(3+2)环加成反应构筑核心骨架,实现对stemofoline分子的首次不对称全合成。消旋合成路线中,希望通过腈与给拉电子环丙烷的两次(3+2)环加成反应一步串联的实现对氮杂[5.3.0.0]癸烷关键中间体的合成。初步探索中通过我们小组新发展的腈与给拉电子环丙烷的分子间(3+2)环加成反应合成得到了关键的1-吡咯啉类化合物,希望通过进一步的分子内(3+2)环加成反应实现对氮杂三环[5.3.0.0]癸烷骨架的合成,进而实现对stemofolin分子的高效的全合成。第三章首先阐述了首例酸催化的腈与给拉电子环丙烷的分子间(3+2)环加成的新方法。在此基础上,对上述反应的反应机理进行了研究和应用性研究,实现了对吲哚里西啶类生物碱骨架的合成。