光学活性醇是天然产物及手性药物合成中重要的“手性砌块”,不对称催化还原潜手性芳香酮是制备光学活性醇的一个重要方法。手性双羟基苯并苊与联萘化合物相比有着更好的刚性,在手性荧光探针、手性催化剂配体中具有潜在的应用价值。但是由于稠环芳酮具有比较大的立体障碍以及羰基两侧电子排布的相似性,因此采用传统的化学方法制备手性双羟基苯并苊还相对比较困难,目前仍没有文献报道。本论文采用面包酵母作为反应体系的催化剂成功制备了单一对映体的手性双羟基苯并苊。通过考查反应条件,即筛选不同搅拌设备、添加有机助溶剂、改变加料方式等途径对反应体系的影响,同时采用高效液相色谱(HPLC)手性柱对产物的e.e.值进行了测定,研究表明,在强烈机械搅拌(>600rpm/min)的条件下,加入DMSO作为助溶剂溶解底物,采用分批加料的方式,反应4天。在这种最优条件下,面包酵母可以催化制备手性双羟基苯并苊,其中所得trans-3的e.e.>98%,产率15%。通过圆二色谱确定trans-3的绝对构型为(S,S)。以trans-3为手性源,设计了一个多胺类手性分子和基于PET机理设计的手性糖探针,后续实验表明其合成存在难度,这部分研究还有待于进一步对探针分子结构进行优化改造。本论文以面包酵母催化还原制备手性芴醇,手性双羟基苊为基础,成功地利用生物酶催化还原制备高立体障碍手性化合物,这说明只要能克服质量传递的限制,面包酵母可以还原空间位阻比较大的芳香酮化合物。