由于含氟胺类化合物在生命科学等领域得到广泛应用，发展新的高效的含氟胺类化合物的合成方法显得越来越重要。而Schiff碱作为合成胺类化合物的重要前体一直是研究的热点，本文主要研究希夫碱与手性叔丁基含氟亚磺酰亚胺之间发生的亲核加成反应，以不对称合成-含氟甲基邻二胺类化合物。首先是制备反应所需的Schiff碱，根据制备希夫碱亚胺的一般方法合成了两种的希夫碱1和2：希夫碱1是利用二苯甲酮与苄胺类化合物发生脱水缩合反应得到，产率49-85%；希夫碱2是利用二苯甲胺与苯甲醛类化合物发生脱水缩合反应得到，产率70-86%。其次，按照文献方法分别合成了三氟甲基和二氟甲基取代的叔丁基亚磺酰醛亚胺。随后，我们对亲核加成反应条件进行了优化。最终得到分别适宜于两种希夫碱合成-含氟甲基邻二胺类化合物的最优条件：一是以n-BuLi为碱的低温反应法；另一种是以t-BuOK为碱的室温反应法。两种方法均可得到互为异构体的二胺产物4(2R,3R)和5(2R,3S)，二者可经柱层析进行分离，绝对构型由X-ray单晶衍射分析确证。在最优化条件下，不同取代基的希夫碱1和2都能与含氟叔丁基亚磺酰醛亚胺进行亲核加成，以中等的总产率（53%-84%）得到一系列的-含氟甲基邻二胺类化合物。实验结果证明通过两种条件得到的最终产物相同，而且它们的立体构型经过单晶衍射确定。反应机理是经过亲核加成，构建了一种合成-含氟甲基邻二胺类化合物的新方法。