过渡金属催化的不饱和化合物的环加成反应是实现原子经济型反应的重要途径之一。本论文工作以建立炔丙基化合物为合成子的杂环合成方法为目的，研究了过渡金属催化炔丙基化合物与其它化合物的环化反应，建立了1,2-二氢喹啉衍生物、4-乙烯基三唑衍生物和2,5-二甲基吡嗪衍生物的新型催化合成反应体系。本论文首先设计和研究了在CuCl和CuCl₂存在下，苯胺和取代苯胺与炔丙醇衍生物的环化反应。在甲苯溶剂中，苯胺与炔丙醇衍生物进行的缩合环化反应能有效地生成含各种取代基的1,2-二氢喹啉衍生物。新反应体系具有原料简单、易得；催化剂体系廉价、无需配体或添加剂；反应具有高原子利用率，水是唯一的副产物等特点，是制备1,2-二氢喹啉衍生物的有效和环境友好的合成途径。其次，由于乙烯基取代三唑衍生物是一类新型官能团化聚合物合成的单体，在有机功能材料制备领域具有广泛的应用前景，因此本论文研究了在CuCl/RuCl₃/TFA的联合催化剂体系中，叠氮化合物与炔丙醇衍生物的偶极环加成和脱水两步串联反应，建立了一锅法合成4-乙烯基三唑衍生物的有效方法。新反应体系使用廉价易得的起始原料和催化剂体系，且反应区域选择性高，能高效地生成1-取代-4-乙烯基三唑衍生物，无1,5-异构体生成。此外，本文还设计和研究了金（I）配合物催化醛类化合物和炔丙胺一锅串联反应构建2,5-二甲基吡嗪衍生物的反应体系。反应包含了分子间的氢胺基化反应、分子内的环化氢胺基化反应以及脱水反应。是高效、高选择性合成吡嗪衍生物的简便方法。炔丙基化合物具有反应位点多、反应活性高等特点。在大多数情况下，其反应选择性难于控制。本论文工作通过优化催化剂和催化反应条件实现了炔丙醇和炔丙胺的高效、高选择性转化反应。本论文所取得的研究成果不仅拓展了炔丙醇和炔丙胺在含氮杂环合成中的应用,而且丰富了炔丙基合成子在有机合成反应中的转化类型。