氮杂环化合物是药物中最常见的结构之一,具有广泛的生物活性。吲哚和1,3,4-噁二唑类化合物是重要的五元含氮杂环,它们广泛存在于药物、农药、天然产物和其他功能分子中。目前已经报道了多种合成方法用于构建吲哚和1,3,4-噁二唑类化合物,但仍然存在一些问题,例如使用有害且昂贵的金属催化剂或氧化剂、苛刻的反应条件和环境污染问题等等,因此亟待开发更加绿色、高效、可持续的合成方法用于构建这类含氮杂环。本论文介绍了在无过渡金属条件下,合成吲哚及1,3,4-噁二唑类化合物的新方法,以期为今后合成具有生物活性的化合物和药物结构的修饰提供一种简单、方便、温和的合成方法。第一章研究了CBr4介导的1H-吲哚化合物的合成方法研究。以N-芳基烯胺为底物,通过对反应条件进行优化,最终建立了1H-吲哚的合成方法学。该反应通过CBr4介导,K2CO3促进使N-芳基烯胺通过Friedel-Crafts烷基化分子内成环生成1H-吲哚类化合物。根据文献报道的烯胺底物,在最佳条件下,制备了28种1H-吲哚化合物,并结合NMR和HRMS技术对产物进行了表征。该方法操作简单,具有较高的产率、广泛的官能团耐受性、环境友好等多方面的优势。与之前的N-芳基烯胺分子内交叉脱氢偶联的例子不同,该方法不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂,简单温和的条件就可以使该反应发生,且可对结构多样的1H-吲哚类衍生物进行克级制备,使其成为现有吲哚衍生物合成方法的一种补充。第二章研究了Et ONa促进、CBr4介导的溴化1H-吲哚化合物的合成方法研究。在第一章工作的基础上,同样以N-芳基烯胺为底物,通过对碱试剂进行调控,以良好的产率生成了溴化1H-吲哚。该方法通过CBr4介导,Et ONa促进使N-芳基烯胺发生串联反应,通过Friedel-Crafts烷基化分子内成环随后溴化,最终生成溴化1H-吲哚。根据文献报道的烯胺底物,在最佳条件下,制备了8种溴化1H-吲哚化合物,并结合NMR、HRMS及单晶技术对产物进行了表征。该方法所需的原料简单易得,采用“一锅法”操作简单并可进行克级规模的制备,在反应体系中避免了过渡金属的参与,更加绿色环保地合成了溴化1H-吲哚。第三章研究了Na2CO3活化α-CF3基团合成1,3,4-噁二唑类化合物的方法学研究。该方法是通过Na2CO3活化3,3,3-三氟丙酸乙酯的α-CF3基团,1,4-双亲核试剂进攻α-CF3基团发生[4+1]环加成反应生成1,3,4-噁二唑类化合物。以3,3,3-三氟丙酸乙酯和不同取代基的酰肼作为底物,在最佳反应条件下,合成了26种1,3,4-噁二唑化合物,其中有6种1,3,4-噁二唑化合物含有目前已上市的药物结构片段,所有产物均通过NMR、HRMS及单晶技术进行了表征。该方法原料简单,底物适用范围较广,在温和的反应条件下以优异的产率合成了一系列1,3,4-噁二唑化合物。所合成的1,3,4-噁二唑化合物属于芳基乙酸类衍生物,具有潜在的应用价值,可为今后筛选具有生物活性的化合物奠定基础。