【摘 要】
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噻吩广泛的存在于自然界,多种取代的噻吩广泛存在于各种工业产品和医药中间体中。噻吩衍生物被用在诸如功能材料,染料,分子丝,液晶材料,有机电致发光二级管,场效应晶体管等方
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噻吩广泛的存在于自然界,多种取代的噻吩广泛存在于各种工业产品和医药中间体中。噻吩衍生物被用在诸如功能材料,染料,分子丝,液晶材料,有机电致发光二级管,场效应晶体管等方面。另外,多取代噻吩是一种用途极其多的有机中间体,在生物,材料,化学领域具有十分广泛的应用前景。多取代噻吩特别是多官能团取代噻吩对化学反应有重要作用。文献报道的合成方法通常有两种:一种是直接在噻吩环上进行作用(通常是α-金属化或β-卤化)。另一种方法是通过具有合适的取代基的开链前体进行环化反应。后者在噻吩衍生物区域选择性更好因而更受关注一些,但在方法学上少有发展。近些年来,α-羰基二硫缩烯酮类化合物结构特征赋予了其化学反应的多样性在有机合成反应中作为有效中间体被广泛认同。近年来,我们研究组一直致力于α-羰基二硫缩烯酮的合成与应用研究,并取得了一系列研究成果。本论文正是在我们课题组在α-羰基二硫缩烯酮类化合物化学的基础上,探讨了α-羰基二噻烯类化合物在以胺(氨)为媒介进行开环-关环反应合成多取代噻吩类化合物的可行性。我的研究工作主要有以下三方面:1、研究α-羰基二噻烯类化合物在胺作用下发生开环-关环反应的可能性。2、利用α-羰基二噻烯类化合物合成多取代噻吩类化合物,并对反应的化学选择性及反应机理进行了探讨。探索怎样的胺类可以进行开环-关环反应,并摸索最佳反应条件。3、利用α-羰基二噻烯类化合物合成噻吩并噻喃酮类化合物,并对反应的化学选择性及反应机理进行了探讨,并摸索最佳反应条件。本文合成了18个未见文献报道的新化合物,对它们进行了IR,1H NMR,13C NMR和单晶X-射线衍射等表征,通过比较对反应机理进行了讨论。
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