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螺烯是一类独特的具有手性的稠环芳香化合物。螺烯分子的手性结构、非平面π-电子体系的离域效应来源于螺旋排布的芳环骨架结构。螺烯化合物具有良好的旋光性、圆二色性、非线性光学性能以及自组装成超分子材料的能力,展现出非凡的光电性能和氧化还原性能;在非线性光学材料、液晶材料、手性光学材料以及有机电致发光材料等方面展现出良好的应用前景。杂原子[n]螺烯是一个或多个苯环被相应杂环取代而形成的一类螺烯。这类螺烯由于在固态时表现出自组装行为,即可与过渡金属离子形成配合物而引起人们的研究兴趣。这意味着杂原子[5]螺烯能作为一种发光材料应用于有机光电子器件和传感器。本论文研究的主要内容是两种新颖的杂原子[5]螺烯类化合物:8-己基-噻吩并[3’,2’:3,4]苯并[1,2-c]咔唑和9-己基-4,9-二氮杂-茚并[2,1-c]菲的设计、合成、表征与性能研究。2,12-二噻吩-5,15-二己基-5,15-二氮杂[7]螺烯化合物的量化计算结果的分析也包含其中。化合物8-己基-噻吩并[3’,2’3,4]苯并[1,2-c]咔唑是目前已报道的第一种基于咔唑的硫-氮杂[5]螺烯类化合物。我们以3-溴咔唑和2-乙烯基噻吩为起始反应原料,通过3-溴咔唑N烷基化、Heck反应和光催化闭环反应三步反应,合成了 8-己基-噻吩并[3’,2’3,4]苯并[l,2-c]咔唑类化合物。我们完成了化合物的表征(1H NMR、13C NMR、HRMS),并对化合物的光学性能(紫外-可见吸收和荧光发射光谱)、电化学性能和热学性能进行测试与研究。化合物在正己烷、甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、甲醇中的最大吸收峰在298～301 nm范围内;最大发射峰在402～406 nm范围内;在薄膜状态下,最大发射峰位于407 nm处,都处于紫光范围内。在二氯甲烷中,化合物获得了最大的荧光量子产率,可达33.7%。在电化学测试中,化合物经历了不可逆的氧化还原过程,其HOMO能级为-4.81 eV,LUMO能级为-1.67 eV。热学性质测试结果表明化合物的Td为:236.16℃。化合物9-己基-4,9-二氮杂-茚并[2,l-c]菲是首次合成的基于咔唑的二氮杂[5]螺烯类化合物。我们以3-溴咔唑和2-乙烯基吡啶为起始反应原料,通过3-溴咔唑N烷基化、Heck反应和光催化闭环反应三步反应,合成了 9-己基-4,9-二氮杂-茚并[2,1-c]菲类化合物。我们完成了化合物的1HNMR、13CNMR、HRMS的测试,并对化合物的光学性能(紫外-可见吸收和荧光发射光谱)、电化学性能和热学性能进行测试和研究。化合物在正己烷、甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈中的最大吸收峰在306～321 nm范围内;最大发射峰在400～427 nm范围内;荧光量子产率处于9.0%～M3.3%范围。然而薄膜状态的最大发射峰位于518 nm处。在电化学测试中,化合物经历了不可逆的氧化还原过程,其HOMO能级为-5.28 eV,LUMO能级为-2.26eV。热分析曲线表明化合物的Td为:206.31℃。我们对2,12-二噻吩-5,15-二己基-5,15-二氮杂[7]螺烯化合物进行了量化计算。我们得到了化合物在二氯甲烷中的紫外-可见吸收光谱、分子的前线轨道以及电子能级、振子强度等结果。理论计算结果与我们的实验测试数据吻合得较好。通过分析我们可以得出:最强吸收峰和次强吸收峰主要来源于HOMO-2-LUMO(4.0449 eV)、HOMO-1→LUMO(3.9051 eV)和 HOMO→LUMO+1(3.8296 eV)电子跃迁。