【摘 要】
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氮杂环丙烷是一种用途广泛的有机合成中间体,其具有的环丙烷结构可以进行一系列亲核开环反应,以合成各种生物活性化合物。这一性质使得氮杂环丙烷受到研究者的广泛重视。虽然
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氮杂环丙烷是一种用途广泛的有机合成中间体,其具有的环丙烷结构可以进行一系列亲核开环反应,以合成各种生物活性化合物。这一性质使得氮杂环丙烷受到研究者的广泛重视。虽然已有若干研究者报道了氮杂环丙烷与各种亲核试剂进行的开环反应,但羧酸与氮杂环丙烷的亲核开环反应却鲜有报道。本文提出了采用DMSO作为溶剂,KOH作为碱性催化剂的方法使氮杂环丙烷与羧酸衍生物进行亲核开环反应。分别考察了溶剂和碱的种类与用量,以及反应时间和反应温度等因素对产率的影响,得到了最佳反应条件。氮杂环丙烷为0.2 mmol时,羧酸用量1.2equ.,催化剂KOH的用量为40 mol%,溶剂DMSO用量1mL,反应温度45℃时,反应效果最好。在上述最佳反应条件下,进一步对反应的广谱性进行了研究,将反应物扩展到12种不同的羧酸和14种不同的氮杂环丙烷,都取得了较好的收率,但针对氮杂环丙烷区域选择性较为一般。采用核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱对产物进行了表征,证实了产物的结构,测定了产物同分异构体的比例。本文开发了以DMSO为溶剂,KOH为碱性催化剂的羧酸与氮杂环丙烷的开环反应,具有以下优点:(1)溶剂DMSO对环境友好;(2)实验操作简单,反应条件温和,速度快;(3)具有很高的收率。因此,该反应作为新的氮杂环开环反应方法具有一定的实际应用价值。
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