具生物活性N-氧邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成与性质研究

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酰胺类化合物具有广谱生物活性,已被广泛应用于医药和农药领域。其作为杀虫剂早在20世纪60年代就有报道,近年来,鱼尼丁受体作用剂邻氨基苯甲酰胺类衍生物作为杀虫活性化合物的研究,已成为新农药创制的热点之一,高活性化合物不断被发现。本文系统介绍了酰胺类杀虫剂、杀菌剂和除草剂的最新研究进展与发展趋势,详细介绍了其结构优化特点和构效关系。介绍了某些代表性化合物的结构特性、合成方法与生物活性。本论文采用“亚结构连接法”和“生物电子等排”等农药分子设计方法,设计并合成了三个系列共计3 1个N-氧邻氨基苯甲酰胺衍生物化合物,采用 1HNMR、LC/MS、GC/MS、IR、HPLC、GC 等波谱方法对所合成化合物进行了表征。目标化合物按化学结构可分为以下三类:(1)N-烷氧基-5-氯邻氨基苯甲酰胺衍生物(Ⅰ1~Ⅰ12):(2)N-烷氧基-5-氰基邻氨基苯甲酰胺衍生物(Ⅱ1~Ⅱ5):(3)N-烷氧基邻氨基苯甲酰胺衍生物(Ⅲ1~Ⅲ14):采用农药生物活性测定标准操作程序测试所合成化合物的杀虫活性。生物活性测试结果表明所合成的化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ对鳞翅目害虫粘虫(Mythimna separata),同翅目害虫豆蚜(Aphis fabae)和稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps),蜱螨目棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)都表现出不同程度活性。在所测浓度为100 mg/L的条件下,结果显示Ⅰ2~Ⅰ12、Ⅲ1、Ⅲ3、Ⅲ4、Ⅲ8、Ⅲ10和Ⅲ13对鳞翅目害虫粘虫(Mythimna separata),有100%的致死率,对同翅目害虫蚕豆虫蚜(Aphis fabae)和蜱螨目棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)活性极低,甚至没活性。在所测浓度为100 mg/L的条件下,结果显示Ⅰ8、Ⅰ9、Ⅰ12和Ⅲ10对稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的杀虫活性均高于90%。论文对所合成的三类化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ进行了定性结构与活性关系研究,并分别提出了这三类化合物的一次先导结构,对进一步创制出有应用前景的活性化合物提供了重要信息。
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