目的:氟原子结构的特殊性导致氟代化合物具有非凡的功能,尤其药物结构设计中氟原子的引入,对于药物靶向选择性的改善、药物代谢稳定性的增加,药物生物利用度的提高具有至关重要的作用。因此化合物中氟原子的引入方法一直备受科研工作者亲睐;芳香硫醚广泛存在于天然化合物中,是一类重要的结构单元及合成原料,其成熟的稀有金属催化的碳氢硫醚化合成方法催化金属昂贵,反应条件苛刻。本文旨在发展条件温和、操作简便、底物易得、兼容性好的三氟乙酰化方法和条件温和、操作简单的廉价金属碳氢硫醚化合成方法。方法:（1）基于Libeskind偶联反应,发展钯催化硼酸与硫酯的三氟甲基酮合成方法:（1）三氟乙酰化源-硫酯底物合成（2）钯催化硼酸与硫酯三氟乙酰化反应条件的优化（3）三氟甲基酮合成反应底物的拓展（4）反应机理探讨（2）铜为催化金属、环硫乙烷为硫醚化源,发展新颖硫醚化合物合成方法（1）导向基团的设计合成（2）反应底物的制备（3）条件的选择与优化,反应底物的拓展,反应机理分析。结果:（1）Libeskind偶联反应为基础,0.2 mmol硼酸为反应底物,0.3 mmol硫酯为三氟乙酰源,通过配体种类、钯催化剂、硫酯试剂、反应温度、硫酯用量的相应考查,确定30^oC下,0.002 mmol Pd₂（dba）₃为催化金属,0.006 mmol TFP为体系配体,3 ml四氢呋喃为反应溶剂,反应18 h为最适条件进行反应底物拓展,实现了16个三氟甲基酮及15个二氟甲基酮的合成:（2）0.1 mmol苯甲酸衍生物为反应底物,0.2 mmol环硫乙烷为硫化试剂,通过控制变量的实验方法对反应温度、碱的类型、反应溶剂、导向基团、铜的种类、铜的用量、反应浓度、反应时间进行相应的考查,确定室温下,0.1 mmol NaOAc为碱,0.1 mmol Cu（OAc）₂为催化金属,2 ml DMSO为反应溶剂,反应18h为最适条件进行反应底物拓展,结构丰富的芳香硫醚以优良的产率生成。通过动力学同位素效应与自由基反应的验证,最终提出相对合理的铜介导C-H活化硫醚化反应机理。结论:（1）通过对硫酯底物进行合成和筛选,发展了一类新颖的三氟乙酰化试剂,以Libeskind偶联反应为设计基础,为三氟甲基酮化合物的合成提供了一种直接有力的工具。无论吸电子电子底物,还是给电子底物;无论稠芳环,还是杂芳环,皆可以令人满意的收率生成相应的三氟乙酰产物。（2）基于碳氢活化的方法,空气为氧化剂,无水乙酸钠作碱,环硫乙烷作硫醚化源,无水乙酸铜为催化金属,室温下发展了一种经济便捷的硫醚化合物合成方法。