1,5-苯并二氮杂卓是一类具有独特生理和药理活性的含氮杂环化合物,此类化合物具有抗惊厥,抗焦虑和镇静等作用。据文献报道,1,5-苯并二氮杂卓及其衍生物还具有较好的抑菌活性。因此1,5-苯并二氮杂卓及其衍生物的设计与合成一直受到人们的广泛关注。本论文根据不同的设计路线,以邻苯二胺、苯乙酮和杂芳香甲醛为起始原料,经过羟醛缩合,迈克尔加成、环合反应完成了目标化合物的反应路线。设计合成出了36种2-芳杂环基-4-苯基-1,5-苯并二氮杂卓。将上述36种新型1,5-苯并二氮杂卓类化合物通过1H NMR、13C NMR、I R、M S、单晶衍射等进行了结构表征,确定其结构正确。此外,在两个系列化合物的合成过程中,对合成路线进行了优化,确定了反应的较优条件。本论文对合成24种取代的2-噻吩基-4-苯基-1,5-苯并二氮杂卓类化合物的区域选择性进行了实验研究,提出可能的选择反应机理。利用Gaussian 03量子化学程序包中DFT计算方法,在B 3 L Y P/6-3 1 G基组水平上,对原料和部分目标产物进行量化计算。通过计算得到各化合物的结构参数,如能量(零点能、热力学能、热力学焓、吉布斯自由能)、电荷等参数,根据上述结构参数分析反应机理并对区域选择性合成进行理论解释。采用滤纸片扩散法,将两个系列的化合物进行了抑菌体外活性测试。测试结果显示出了目标化合物皆无抑菌活性。与本课题组前期合成的具有良好抑菌活性的化合物进行对比研究,进一步说明了该类化合物的失去抑菌活性的原因。