α-亚甲基-γ-丁内酯结构广泛的存在于天然产物倍半萜内酯类化合物中,以及少量的二萜类化合物和非萜类化合物中。具有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的化合物在生物中分布广泛并可作为生物自身防御性物质。许多的构效关系分析证明该类化合物中具有的α-亚甲基-γ-内酯结构是其活性的主要来源。由于其作用机理的独特性,该类化合物具有成为新型农用药剂的潜质。因此,本研究通过药效团策略,保留α-亚甲基-γ-丁内酯结构,利用简便的方法合成出一系列β,γ取代的α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物,并测定了所合成化合物的抑菌活性。通过抑菌活性测定找出与天然产物活性相当或较其活性高的化合物,从而避免了通过复杂的全合成的方法来达到利用此类化合物的目的。同时,对所合成的化合物进行了构效关系分析,从而为后续合成活性更高的化合物提供一定的研究基础和参考价值。本论文主要的研究结果如下:1.共合成了 64个β,γ取代的具有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的化合物,其结构经1HNMR和13CNMR和HR-MS（ESI）确认。其中有30个化合物为新化合物。利用金属铟催化的B arbier反应来合成β,γ取代的α-亚甲基-γ-丁内酯结构,在水和THF混合溶液于常温下反应,反应条件温和、产率良好。通过单晶衍射证明β,γ双取代的α-亚甲基-γ-丁内酯结构为trans构型,并提出了反应机理与产物构型之间的关系。2.采用悬滴法测定该类化合物对番茄灰霉病菌孢子和黄瓜炭疽病菌孢子萌发抑制毒力,结果表明所测定化合物对供试病原物均有一定的活性,且存在显著差异。对于番茄灰霉菌而言,所合成的化合物的活性均比tulipalin A（EC50=158.97mg/L）的活性要高,但低于对照药剂百菌清（EC50=0.53mg/L）,化合物11在γ单取代化合物中活性最高,EC50为16.40mg/L,略高于天然产物天名精内酯酮（EC50=18.01 mg/L）,化合物45在β,γ双取代化合物中活性最高,EC50为15.22mg/L,略高于天名精内酯酮;对于黄瓜炭疽病菌而言,单取代化合物中11的活性最高,EC50为11.12mg/L,略低于天名精内酯酮（EC50=9.29 mg/L）,β,γ双取代化合物中45活性最高,EC50为6.89 mg/L,高于天名精内酯酮,化合物47的EC50为9.31 mg/L,与天名精内酯酮相当,所合成的化合物的活性均比tulipalin A（EC50=1 34.2 1mg/L）的活性要高但均低于对照药剂速克灵（EC50=0.33mg/L）。对比该类化合物对上述两种病菌的活性可见该类化合物对黄瓜炭疽病菌的活性要高于对番茄灰霉病菌的活性。构效关系分析表明,在α-亚甲基-γ-丁内酯的β位引入含硫杂环与苯环的活性要高于烷基,在苯环上引入F、Br等卤原子的活性要高于引入CH3、OH、CH3O等基团;β,γ取代的α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物中,γ位为对氯苯基的一系列化合物的活性要高于对甲苯基和苯基。3.采用番茄活体组织法和平皿叶片法分别测定了 20种β,γ取代α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物在300mg/L剂量下对蕃茄灰霉病和黄瓜炭疽病的保护性抑制作用,发现所测定化合物对供试病原物均有一定保护作用,且存在显著差异。结果表明:化合物13、45、51对番茄灰霉病的药效分别46.01%、51.78%、50.71%,在P0.05的水平下显著性高于相同浓度下的其它供试药剂,并且显著性低于（P0.05）相同浓度下的对照药剂速克灵（药效=83.32%）;化合物20、31、35、39和46对化合物黄瓜炭疽的药效分别为83.75%、72.83%、78.89%、83.35%和75.62%均高于对照药剂百菌清（药效=71.98%）,另外化合物6、13、16、45、46、53对番茄灰霉病的药效与相同浓度下的百菌清药剂在P0.05的水平下无显著性差异,其余化合物对黄瓜炭疽的药效显著性低于对照药剂百菌清。上述结果表明:在保留α-亚甲基-γ-丁内酯这个结构所合成的γ取代和β,γ取代的α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物均呈现出一定的抑菌活性,并且γ苯基和β,γ-二苯基α-亚甲基-γ-丁内酯可作为进一步研究的活性骨架片段,用于合成高活性化合物。