碳-碳键(C-C)的形成反应和功能团之间的相互转化是有机合成反应中的两大最基本的反应，通过碳-碳键(C-C)的形成反应很容易将简单的小分子化合物转化为复杂的大分子化合物。因此，碳-碳键(C-C)的形成反应一直是有机合成化学研究的重点。其中氰化反应与芳基化反应也是构建碳-碳键(C-C)有效的手段之一。本文主要介绍了杂芳烃C-H键的氰化反应和芳基化反应：第一部分：简单综述了近年来过渡金属催化的氰化反应的研究背景，并结合文献的研究，探讨了以安全、廉价、易得的铵盐和二甲基亚砜作为安全氰源，在钯催化的条件下实现吲哚C-H键的直接氰化反应。通过实验验证了醋酸铜是组合氰源生成的必要条件，最后对该反应的机理进行了初步的探索。第二部分：综述了近年来过渡金属催化的脱羧偶联反应，发展了以苯并噁唑和芳烃酰氯为底物，采用廉价易得的铜作为催化剂，实现了苯并噁唑的芳基化，该反应条件简单，避免使用昂贵的铑和钯等过渡金属，具有良好的官能团兼容性，并对机理进行了初步的探索。