【摘 要】
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含氯有机化合物不仅是一类较为重要的化学品,而且也是合成中间体,天然产物以及功能材料的重要原料。传统上,通过烯烃、醇、酸或其类似物的官能团转化制备的有机氯化物。然而可以在C-H键直接引入氯原子是一种有效且直接的办法去制备这些有价值化合物。比如,常见的HLF反应,可以实现选择性C（sp~3）-H氯化反应。以往的C（sp~3）-H氯化反应需要用到纯有机溶剂以及自由基稳定剂。如果缺少自由基稳定剂反应则不能
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含氯有机化合物不仅是一类较为重要的化学品,而且也是合成中间体,天然产物以及功能材料的重要原料。传统上,通过烯烃、醇、酸或其类似物的官能团转化制备的有机氯化物。然而可以在C-H键直接引入氯原子是一种有效且直接的办法去制备这些有价值化合物。比如,常见的HLF反应,可以实现选择性C（sp~3）-H氯化反应。以往的C（sp~3）-H氯化反应需要用到纯有机溶剂以及自由基稳定剂。如果缺少自由基稳定剂反应则不能顺利进行。针对这一现状,本论文以环糊精和金属有机框架材料（MOF）为载体,合成了两种不同类型的NHC卡宾功能化催化剂,并将其用于脂肪族的光诱导位点选择性C（sp~3）-H氯化反应。期望在水相溶剂中且在没有自由基稳定剂的条件下反应顺利进行。主要的研究内容如下:课题一:依次通过α-环糊精的苄基化、羟基化、甲磺酸酯化和咪唑功能化反应将咪唑盐封端到α-环糊精的内腔中,得到α-环糊精卡宾催化剂,并将其用于酰胺和磺酰胺的选择性氯化反应。与传统的NHC卡宾催化氯化反应迁移反应相比,本研究方法的创新点在于:1)不需要加入自由基稳定剂,就能顺利进行迁移反应;2)用H2O和DCE的混合溶剂做反应溶剂,有助于提高催化剂活性;3)突出利用了α-环糊精卡宾的空腔优势,利用环糊精空腔进一步促进氯化反应。课题二:以Ui O-68型的MOF为载体,利用配体交换法将游离NHC负载于Ui O-68的骨架结构中,合成了Ui O-68-NHC的MOF。BET,SEM和PXRD等数据表明配体交换之后的Ui O-68载体结构未发生变化,并具有较好的热稳定性和酸稳定性,其孔道大小约为4 nm。本研究方法的创新点在于:1)合成一种新型稳定性含NHC的MOF材料,并将其用于酰胺和磺酰胺的选择性氯化反应;2)基于课题所探究的反应溶剂条件,此课题催化实验的溶剂选用纯水作为反应溶剂,并且获得较好的产率;3)催化剂Ui O-68-NHC可以被重复使用多次,且其催化活性依然良好。
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