吡啶与三嗪的合成及其抑菌性研究

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含氮杂环化合物作为一类重要的有机化合物,在有机化学领域占有重要地位,不断吸引着研究者的热情。我们课题组本着绿色环保、简单高效的原则设计并发展了利用新型碳源和氮源合成吡啶类化合物和三嗪类化合物的方法,并通过底物扩展实验获得了一系列具有不同取代基的衍生化合物。依据实验的反应现状和相关的文献报道,我们提出了这两类化合物合成过程中的反应机理。此外,我们对所合成化合物的抑菌性能进行了初步探讨。本论文一共分为四章,第一章综述了通过由铜试剂和碘试剂催化的碳碳键、碳杂键的偶联反应构建含氮杂环化合物的发展、研究现状以及发展趋势;第二章主要研究了铜催化的1,3-二羰基化合物、甲醇和乙酸铵的串联氧化环化合成2,3,5,6-四取代吡啶的反应。通过对反应条件的优化以及对反应底物适用性的探讨,我们以中等至优异的产率合成了一系列的2,3,5,6-四取代吡啶类化合物,与以往方法相比,该方法具有操作简单、合成底物范围广泛、反应相对绿色环保的优点。第三章主要研究了碘催化的脒与叔胺通过C-H胺化/C-N断裂氧化环化合成2,4-二取代1,3,5-三嗪的反应。在本章内容里,我们完成了一种由碘催化的脒和叔胺的氧化环化反应。通过对反应条件的优化以及对反应底物适用性的探讨可以以中等至良好的产率得到一系列对称和非对称的2,4-二取代-1,3,5-三嗪产物。反应机理研究表明叔胺通过C-H/C-N裂解而被用作一种碳合成子。与之前相关的报道相比,该新方法的优点在于:不使用过渡金属、操作简便、不使用过氧化物、具有良好的官能团兼容性。第四章主要研究了前文所合成的两类化合物对单增李斯特菌和副溶血弧菌的抑制性能。在本章内容里,我们首先对前文所合成的两种标准产物对两种食源性致病菌的抑制情况做了初步探讨。实验结果显示具有不同的取代基或处于不同位置的相同取代基的产物之间的抑制率相差很大,当取代基为邻位乙氧基时取得最高的抑制率,达到了82.1%。
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